Totaalreactie
R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = methyl of primair)
Een alkoxide of fenoxide verdringt een halogenide uit een methyl- of primair alkylhalogenide (SN2).
Naamreactie · mechanisme
Ethersynthese van Williamson
De ethersynthese van Williamson maakt ethers via een SN2-reactie tussen een alkoxide (of fenolaat) en een methyl- of primair alkylhalogenide. In het voorbeeld hier wordt fenol met hydroxide gedeprotoneerd en het fenolaat met joodmethaan gemethyleerd tot anisool.
Mechanisme stap voor stap
- Fenolaat. Hydroxide verwijdert het zure O–H-proton
- SN2. Fenolaat valt het methylkoolstofatoom aan
Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.
Belangrijkste punten
- Gebruik de gehinderde partner als alkoxide en een methyl- of 1°-halogenide.
- Tertiaire halogeniden ondergaan eliminatie (E2) in plaats van substitutie.
- Alcoholen (pKa ≈ 16) vereisen een sterkere base zoals NaH; fenolen (pKa 10) hebben genoeg aan NaOH.
- Intramoleculaire varianten geven cyclische ethers (epoxiden, THF).
Voor JEE en NEET
- Zet de omvangrijke groep op het alkoxide en gebruik een methyl- of primair halogenide.
- Tertiaire halogeniden geven alkenen (E2) in plaats van ethers: tert-butylmethylether wordt gemaakt uit (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br, niet uit CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- Arylhalogeniden kunnen niet het elektrofiel zijn: maak arylethers uit fenolaat + alkylhalogenide.
- Het mechanisme is SN2: inversie op het aangevallen koolstofatoom.
FAQ
Waarom kan di-tert-butylether niet via de Williamsonsynthese worden gemaakt?
Elke combinatie vereist een tertiair halogenide, dat met het sterk basische alkoxide een E2-eliminatie ondergaat.
Welke combinatie geeft anisool?
Natriumfenolaat + joodmethaan (of dimethylsulfaat). Methoxide + broombenzeen reageert niet.
Wat is het mechanisme van de Williamsonsynthese?
Een SN2-aanval van achteren in één stap door het zuurstofatoom van het alkoxide op het koolstofatoom met het halogeen.
Teken het in MolDraw
De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.