Totaalreactie
Ftaalimide → (KOH) kaliumftaalimide → (R–X) N-alkylftaalimide → (N₂H₄ of H₃O⁺) R–NH₂
Ftaalimide als beschermde NH₂: primaire aminen zonder overalkylering.
Naamreactie · mechanisme
Gabriel-ftaalimidesynthese
De Gabrielsynthese levert zuivere primaire aminen. Ftaalimide wordt gedeprotoneerd (de N–H tussen twee carbonylgroepen heeft een pKa van ongeveer 8,3), het anion wordt in een SN2-reactie gealkyleerd door een primair alkylhalogenide, en hydrazine (of hydrolyse) maakt daarna het amine vrij. Omdat het N-alkylftaalimide niet opnieuw kan worden gealkyleerd, ontstaan er geen secundaire of tertiaire aminen.
Mechanisme stap voor stap
- Deprotonering. De N–H tussen twee C=O is zuur (pKa 8,3)
- N-alkylering (SN2). Het imide-anion verdringt bromide
- Hydrazine valt aan. De eerste van twee additie-eliminatiestappen (Ing-Manske)
Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.
Belangrijkste punten
- Het N-alkylftaalimide is niet meer nucleofiel: er komt maar één alkylgroep bij.
- Hydrazine valt beide C=O-groepen na elkaar aan, waarbij het amine en ftaalhydrazide vrijkomen.
- Zure of basische hydrolyse werkt ook, maar vraagt zwaardere omstandigheden.
- Alleen voor primaire alkylhalogeniden (SN2); arylhalogeniden reageren niet.
Voor JEE en NEET
- Geeft alleen primaire aminen — geen overalkylering, anders dan bij ammoniak + alkylhalogenide.
- Arylhalogeniden (bijv. chloorbenzeen) werken niet: ze ondergaan geen SN2.
- Aromatische primaire aminen (aniline) kun je zo niet maken.
- Bijproduct van de hydrazinolyse is ftaalhydrazide.
FAQ
Waarom kan aniline niet via de Gabrielsynthese worden gemaakt?
De alkyleringsstap is SN2, en arylhalogeniden ondergaan geen nucleofiele substitutie door het ftaalimide-anion.
Waarom is ftaalimide zuur?
De N–H zit tussen twee carbonylgroepen, dus het anion is gedelokaliseerd over beide zuurstofatomen (pKa ≈ 8,3).
Waarom heeft de Gabrielsynthese de voorkeur boven NH₃ + R–X?
Ammoniak geeft mengsels van primaire, secundaire en tertiaire aminen en quaternaire zouten; het N-alkylftaalimide stopt bij één alkylgroep.
Teken het in MolDraw
De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.