Totaalreactie
C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (oranje)
Een diazoniumion valt een geactiveerde ring aan: azokleurstoffen.
Naamreactie · mechanisme
Azokoppeling
Bij azokoppeling gedraagt een areendiazoniumion zich als zwak elektrofiel tegenover sterk geactiveerde ringen — fenolaten en anilinen. Aanval op het para-koolstofatoom (ortho als para bezet is), gevolgd door afsplitsing van het ringproton, geeft een azoverbinding Ar–N=N–Ar′, die door de uitgebreide conjugatie gekleurd is.
Mechanisme stap voor stap
- Elektrofiele aanval. Fenolaat valt aan via zijn para-koolstofatoom
- Rearomatisering. Hydroxide verwijdert de para-C–H
Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.
Belangrijkste punten
- Het diazoniumzout wordt gemaakt uit aniline met NaNO₂/HCl bij 0–5 °C (diazotering).
- Een zwak elektrofiel: alleen fenolaten en anilinen reageren, vooral op para.
- Fenolen koppelen bij pH 9–10; anilinen bij pH 4–5.
- De uitgebreide conjugatie (Ar–N=N–Ar) absorbeert zichtbaar licht: methyloranje, Soedankleurstoffen.
Voor JEE en NEET
- Fenol geeft p-hydroxyazobenzeen (oranje); aniline geeft p-aminoazobenzeen (anilinegeel); β-naftol geeft een oranjerode kleurstof.
- Elektrofiele aromatische substitutie; het elektrofiel is de eindstandige N van Ar–N₂⁺.
- Fenolen koppelen het best als fenolaat (pH 9–10); te basisch maakt van het diazoniumzout een diazotaat.
- Gebruikt voor kleurstoffen en indicatoren zoals methyloranje.
FAQ
Waarom vindt de koppeling plaats op de parapositie?
Het para-koolstofatoom wordt geactiveerd door O⁻ (of NH₂) en is minder sterisch gehinderd dan ortho; aanval op ortho gebeurt alleen als para bezet is.
Waarom is de pH belangrijk?
Fenol moet als fenolaat geïoniseerd zijn om reactief genoeg te zijn, maar bij zeer hoge pH wordt het diazoniumion omgezet in een onreactief diazotaat.
Waarom zijn azoverbindingen gekleurd?
De –N=N–-groep verbindt twee aromatische ringen tot één lang geconjugeerd systeem dat zichtbaar licht absorbeert.
Teken het in MolDraw
De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.