Totaalreactie
C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl
AlCl₃ maakt van een alkylhalogenide een carbokation dat de ring alkyleert.
Naamreactie · mechanisme
Friedel-Craftsalkylering
Friedel-Craftsalkylering zet een alkylgroep op een aromatische ring met een alkylhalogenide en een lewiszuur zoals AlCl₃. Het lewiszuur vormt een carbokation (of een gepolariseerd complex), de ring valt dat aan tot een areniumion, en afsplitsing van een proton herstelt de aromaticiteit.
Mechanisme stap voor stap
- Carbokation. AlCl₃ trekt chloride van het koolstofatoom
- Aanval. De ring valt het carbokation aan
- Deprotonering. Cl⁻ (uit AlCl₄⁻) neemt H⁺ op; AlCl₃ wordt teruggevormd
Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.
Belangrijkste punten
- Primaire halogeniden leggen om: ook 1-chloorpropaan geeft cumeen.
- De gealkyleerde ring is reactiever dan benzeen, dus polyalkylering komt vaak voor.
- Sterk gedeactiveerde ringen (nitrobenzeen) en anilinen reageren niet.
- Eerst acyleren en dan reduceren vermijdt beide problemen.
Voor JEE en NEET
- Carbokationen leggen om: n-propylchloride geeft vooral isopropylbenzeen.
- Polyalkylering: het gealkyleerde product is reactiever dan benzeen.
- Werkt niet bij sterk gedeactiveerde ringen (nitrobenzeen) en bij aniline (NH₂ bindt AlCl₃).
- Aryl- en vinylhalogeniden zijn niet bruikbaar.
FAQ
Waarom geeft Friedel-Craftsalkylering omgelegde producten?
Primaire carbokationen (of hun complexen) ondergaan vóór de aanval hydride- of alkylverschuivingen naar stabielere secundaire of tertiaire kationen.
Hoe voorkom je polyalkylering?
Gebruik een grote overmaat van het areen, of voer een Friedel-Craftsacylering uit en reduceer daarna het keton (Clemmensen of Wolff-Kishner).
Waarom reageert aniline niet?
De basische NH₂-groep vormt een complex met AlCl₃, waardoor er een positieve lading naast de ring komt die de ring deactiveert.
Teken het in MolDraw
De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.