Naamreactie · mechanisme

Ozonolyse

Ozonolyse splitst een koolstof-koolstofdubbele binding in twee carbonylgroepen. Ozon addeert aan de C=C (1,3-dipolaire cycloadditie) tot het primaire ozonide, dat uiteenvalt in een carbonylverbinding en een carbonyloxide; die recombineren tot het secundaire ozonide, dat wordt gereduceerd (Me₂S, Zn/H₂O) tot aldehyden en ketonen.

Volledig mechanisme openen in MolDraw De reactie bewerken

Mechanisme van de ozonolyse: ozon addeert aan but-2-een (molozonide), dat splitst in aceetaldehyde en een carbonyloxide; die recombineren tot het ozonide, en Me₂S reduceert dat tot twee aceetaldehydes en DMSO. — Ozonolyse: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

Totaalreactie

CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S of Zn/H₂O) 2 CH₃CHO

Ozon splitst C=C in twee carbonylgroepen (Criegee-mechanisme).

Mechanisme stap voor stap

[3+2]-cycloadditie. Het primaire ozonide (molozonide)
Retro-[3+2]. Carbonylverbinding + carbonyloxide (Criegee-intermediair)
Recombinatie. Het secundaire ozonide (1,2,4-trioxolaan)
Me₂S valt aan. De O–O-binding breekt
Eerste aldehyde. Het alkoxide vormt C=O terug
Tweede aldehyde. DMSO vertrekt

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

Dit mechanisme openen en bewerken

Belangrijkste punten

Reductieve opwerking (Me₂S of Zn/AcOH) geeft aldehyden en ketonen.
Oxidatieve opwerking (H₂O₂) zet aldehyden om in carbonzuren.
Opwerking met NaBH₄ geeft alcoholen.
C=C-bindingen lokaliseren: de fragmenten laten zien waar de dubbele binding zat.

Voor JEE en NEET

Gebruik de producten om de C=C te lokaliseren: verbind de twee C=O-koolstofatomen met een dubbele binding.
Reductieve opwerking behoudt aldehyden; oxidatieve opwerking zet ze om in zuren.
Een eindstandige =CH₂ geeft formaldehyde.
Cyclische alkenen geven één dicarbonylverbinding.

FAQ

Wat is het verschil tussen reductieve en oxidatieve opwerking?

Reductief (Zn/H₂O, Me₂S) geeft aldehyden en ketonen; oxidatief (H₂O₂) oxideert eventuele aldehyden tot carbonzuren.

Wat is een ozonide?

Het 1,2,4-trioxolaan dat ontstaat als het carbonyloxide en het carbonylfragment recombineren; het is explosief en wordt niet geïsoleerd.

Wat geeft but-2-een?

Twee moleculen aceetaldehyde (ethanal) bij reductieve opwerking.

Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.