Totaalreactie
CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH
Anti-Markovnikov, syn-additie van H en OH over C=C.
Naamreactie · mechanisme
Hydroboratie-oxidatie
Hydroboratie-oxidatie zet een alkeen om in een alcohol met de OH op het minder gesubstitueerde koolstofatoom (anti-Markovnikov) en met syn-additie van H en OH. Boraan addeert H en B in één stap via een vierledige overgangstoestand aan de C=C; alkalisch waterstofperoxide vervangt daarna boor door OH onder behoud van configuratie.
Mechanisme stap voor stap
- Hydroboratie. B addeert aan het CH₂-uiteinde, H aan de CH, aan dezelfde kant
- Hydroperoxide addeert. HOO⁻ valt de lege p-orbitaal van B aan
- 1,2-verschuiving. De alkylgroep verhuist van B naar O; HO⁻ vertrekt
- Hydroxide addeert. Aanval op boor
- Alkoxide vertrekt. De B–O-binding breekt
- Protonering. Propaan-1-ol
Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.
Belangrijkste punten
- Anti-Markovnikov: de OH komt op het minder gesubstitueerde koolstofatoom.
- Syn-additie, en de stap C–B → C–O behoudt de configuratie.
- Geen carbokation, dus geen omleggingen (anders dan bij zuurgekatalyseerde hydratatie).
- In de praktijk addeert BH₃ drie keer (R₃B); elke alkylgroep wordt een alcohol.
Voor JEE en NEET
- Anti-Markovnikov: propeen geeft propaan-1-ol (zuurgekatalyseerde hydratatie geeft propaan-2-ol).
- Syn-additie; geen carbokation, dus geen omleggingen.
- De stap C–B → C–O behoudt de configuratie.
- Elke BH₃ addeert vóór de oxidatie aan drie alkenen (trialkylboraan).
FAQ
Waarom is hydroboratie anti-Markovnikov?
Boor, het grotere en elektronarme uiteinde van B–H, bindt aan het minst gehinderde koolstofatoom, en de partiële positieve lading in de overgangstoestand ontstaat op het meer gesubstitueerde koolstofatoom.
Waarom treden er geen omleggingen op?
De additie verloopt gecoördineerd via een vierledige overgangstoestand; er ontstaat geen vrij carbokation.
Wat doet de oxidatiestap?
Hydroperoxide addeert aan boor, een alkylgroep verschuift onder behoud van configuratie van B naar O, en hydrolyse maakt het alcohol vrij.
Teken het in MolDraw
De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.