Oefenen met reactiemechanismen (pijlen)

Kort gezegd: Oefen met het tekenen van gebogen pijlen bij 35 echte mechanismestappen, van protonoverdrachten en SN2 tot aldol, nitrering, Diels-Alder en radicaalchlorering. Tik waar de elektronen beginnen en daarna waar ze heen gaan; de tool controleert je pijlen, geeft hints en toont het product. Gratis, werkt in je webbrowser en zonder download.

Elke stap toont de reactanten met hun vrije elektronenparen en ladingen. Teken elke pijl voor die stap, druk op Antwoord controleren en je krijgt feedback per pijl, het product en een korte uitleg. Filter op niveau of reactietype. Je voortgang wordt op dit apparaat opgeslagen.

Zo gebruik je de pijlenoefening

1. Kies een Niveau (Inleiding, Gevorderd of Expert) en, als je wilt, een Reactietype zoals Substitutie of Enolaten.
2. Lees de vergelijking. Die vertelt wat de stap oplevert.
3. Tik op het begin van een pijl: een vrij elektronenpaar (het paar stippen), een binding of een ongepaard elektron. Tikken op een atoom met vrije elektronenparen selecteert ook een vrij elektronenpaar.
4. Tik op het einde: het atoom dat de elektronen ontvangt, of de binding waarin ze terechtkomen. De pijl verschijnt in blauw en wordt onder de tekening vermeld.
5. Herhaal dit voor elke pijl in de stap. Kies bij radicaalstappen eerst Vishaak (1 e⁻).
6. Druk op Antwoord controleren. Foute pijlen worden een voor een uitgelegd. Verwijder er een met ×, of druk op Ongedaan maken of Wissen.
7. Gebruik Hint als je vastzit, of Antwoord tonen om de juiste pijlen in oranje te zien. Druk daarna op Volgende stap.

Score: een stap die je zonder hulp oplost, levert 1 op, een stap opgelost na een hint 0,5, en een getoond antwoord 0. De gekleurde stapknoppen laten zien wat je al hebt gedaan.

De regels van gebogen pijlen

1. Een pijl toont bewegende elektronen, geen atomen. Een volle pijl verplaatst twee elektronen; een vishaak verplaatst er één.
2. Begin bij de elektronen. De staart staat op een vrij elektronenpaar, een π-binding of een σ-binding. Begin nooit bij een positieve lading of bij een H-atoom.
3. Eindig waar de elektronen heen gaan. Op een atoom wordt het paar een vrij elektronenpaar. Tussen twee atomen wordt het een nieuwe binding.
4. Houd octetten intact. Als er een nieuwe binding ontstaat met een atoom dat al een vol octet heeft (zoals C in CH₃Br of een C=O-koolstof), moet een andere pijl in dezelfde stap een paar van dat atoom weghalen.
5. Ladingen bijhouden. Het atoom waarvan het vrije elektronenpaar een binding vormt, wordt één eenheid positiever. Het atoom dat een vrij elektronenpaar krijgt, wordt één eenheid negatiever. De totale lading verandert nooit.
6. Waterstof verplaatst zich als H⁺ (een proton) wanneer een base het opneemt, en als H⁻ (hydride) wanneer het met zijn bindend paar meegaat, zoals vanuit BH₄⁻ of bij een hydrideverschuiving.

Veelvoorkomende pijlpatronen

Uitgewerkte voorbeelden

Veelgemaakte fouten

• Pijlen die de verkeerde kant op wijzen. Tekenen van C naar het nucleofiel, of van H⁺ naar een base. De staart staat altijd op de elektronen.
• Beginnen bij een positieve lading of een lege orbitaal. Een carbokation ontvangt elektronen; het kan ze niet geven.
• Koolstof met vijf bindingen. Een C=O-koolstof of CH₃Br aanvallen zonder een paar weg te halen geeft koolstof tien elektronen.
• De σ-binding van C=O breken. Bij additie aan een carbonylgroep verschuift alleen de π-binding naar zuurstof.
• Een E2-pijl op het atoom laten eindigen. De C–H-elektronen gaan naar de C–C-binding om de π-binding te vormen, dus de pijl eindigt op de binding.
• Volle pijlen in radicaalstappen. Homolyse splitst een binding gelijk: twee vishaken, één elektron naar elk atoom.
• Ladingen vergeten. Tel na de pijlen opnieuw: het atoom van het nucleofiel wordt positiever en het atoom van de vertrekkende groep negatiever.

Verwante scheikundetools