Buscador de quiralidad R/S (reglas CIP paso a paso)

En resumen: dibuja una molécula o pega su SMILES. La herramienta marca cada estereocentro, le asigna R o S y muestra cómo se decidió cada prioridad CIP. Los dobles enlaces reciben E o Z.

Úsala para comprobar tus deberes, aprender las reglas de Cahn–Ingold–Prelog o asignar la configuración de un fármaco antes de dibujarlo para un informe. Los centros dibujados sin cuña ni línea discontinua se marcan como indefinidos.

Cómo usar el buscador R/S

1. Dibuja la molécula en el editor con enlaces en cuña (hacia ti) y discontinuos (alejándose de ti) en cada estereocentro, o pega una cadena SMILES con marcas @/@@ y / \.
2. El dibujo de la derecha etiqueta cada centro como R, S o (?) y cada doble enlace estereogénico como E o Z.
3. Cada estereocentro recibe una ficha con sus cuatro grupos numerados del 1 al 4 y la comparación que fijó cada prioridad.
4. Haz clic en Abrir en MolDraw para conservar la estructura, añadir etiquetas y exportarla.

Reglas de prioridad CIP (Cahn–Ingold–Prelog)

1. Gana el número atómico mayor. Fíjate en los cuatro átomos unidos al estereocentro: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
2. Isótopos: si dos átomos son del mismo elemento, gana el isótopo más pesado (D > H).
3. Empates: avanza una esfera más. Enumera los tres átomos unidos a cada átomo empatado, de mayor a menor, p. ej. CH₂OH = {O, H, H} y CH(CH₃)₂ = {C, C, H}. Compara las listas en la primera diferencia: {O, H, H} gana a {C, C, H} porque O gana a C. Si siguen siendo iguales, avanza otro enlace, siguiendo siempre primero la rama de mayor prioridad.
4. Los enlaces dobles y triples cuentan como dos o tres enlaces sencillos: en C=O el carbono recibe un O duplicado y el O recibe un C duplicado. Así, –CHO = {O, O, H} y gana a –CH₂OH = {O, H, H}.
5. Asigna R o S. Orienta el grupo 4 lejos de ti y recorre 1 → 2 → 3. Sentido horario = R (rectus), antihorario = S (sinister).

E/Z para dobles enlaces

Ordena los dos grupos de cada carbono del C=C con las mismas reglas. Si los dos grupos de mayor prioridad están del mismo lado, el enlace es Z (zusammen, juntos). Si están en lados opuestos, es E (entgegen, opuestos). E/Z puede diferir de cis/trans cuando el grupo de mayor prioridad no es la cadena alquílica más larga.

¿Cuántos estereoisómeros?

Una molécula con n estereocentros y dobles enlaces estereogénicos tiene como máximo 2ⁿ estereoisómeros. Un compuesto meso (como el ácido meso-tartárico) tiene un plano de simetría interno, así que el número real es menor: el ácido tartárico tiene 3 estereoisómeros, no 4.

Ejemplos resueltos

Errores comunes

• Tener en cuenta el tamaño de un grupo en lugar del número atómico: –CH₂Br gana a –C(CH₃)₃ porque Br gana a C en la esfera 2.
• Sumar los números atómicos de una rama. Compara átomo por átomo en el primer punto de diferencia, no el total.
• Olvidar duplicar los átomos en C=O, C=C y C≡N.
• Leer el sentido con el grupo de menor prioridad hacia ti y no invertir la respuesta.
• Suponer que L significa S. Suele ser así en los aminoácidos, pero no en la cisteína. D/L y R/S son sistemas distintos.

La herramienta aplica las reglas del número atómico y de los isótopos (reglas 1 y 2) con átomos duplicados. Los casos poco frecuentes que requieren las reglas estereoquímicas 3–5 (por ejemplo, los centros pseudoasimétricos) se indican como empates.

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