Reacción global
R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = metilo o primario)
Un alcóxido o un fenóxido desplaza a un haluro de un haluro de metilo o de alquilo primario (SN2).
Reacción con nombre propio · mecanismo
Síntesis de éteres de Williamson
La síntesis de éteres de Williamson forma éteres mediante una reacción SN2 entre un alcóxido (o fenóxido) y un haluro de metilo o de alquilo primario. En este ejemplo, el hidróxido desprotona el fenol y el fenóxido se metila con yodometano para dar anisol.
Mecanismo paso a paso
- Fenóxido. El hidróxido arranca el protón ácido O–H
- SN2. El fenóxido ataca al carbono del metilo
Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.
Puntos clave
- Usa el componente impedido como alcóxido y un haluro de metilo o 1°.
- Los haluros terciarios dan eliminación (E2) en lugar de sustitución.
- Los alcoholes (pKa ≈ 16) necesitan una base más fuerte como el NaH; los fenoles (pKa 10) solo necesitan NaOH.
- Las versiones intramoleculares forman éteres cíclicos (epóxidos, THF).
Para JEE y NEET
- Pon el grupo voluminoso en el alcóxido y usa un haluro de metilo o primario.
- Los haluros terciarios dan alquenos (E2) en lugar de éteres: el terc-butil metil éter se obtiene a partir de (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br, no de CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- Los haluros de arilo no pueden ser el electrófilo: los aril éteres se obtienen a partir de fenóxido + haluro de alquilo.
- El mecanismo es SN2: inversión en el carbono atacado.
Preguntas frecuentes
¿Por qué no se puede obtener éter di-terc-butílico por la síntesis de Williamson?
Cualquier combinación necesita un haluro terciario, que experimenta eliminación E2 con el alcóxido, fuertemente básico.
¿Qué combinación da anisol?
Fenóxido de sodio + yodometano (o sulfato de dimetilo). El metóxido + bromobenceno no reacciona.
¿Cuál es el mecanismo de la síntesis de Williamson?
Un ataque SN2 en un solo paso del oxígeno del alcóxido por la cara posterior del carbono que lleva el haluro.
Dibújala en MolDraw
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