Esquema de reacción
aldehído o cetona + iluro de fosfonio -> alquenoSuele hacerse en éter, THF o disolventes hidrocarbonados, según la estabilidad del iluro.
SMILES principal de la reacción: O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1
Reacción orgánica
Reacción de Wittig
La reacción de Wittig convierte aldehídos o cetonas en alquenos mediante un iluro de fosfonio. Es una de las reacciones con nombre propio más buscadas para la síntesis de alquenos.
Dos ejemplos habituales
Del benzaldehído al estireno
El benzaldehído más el iluro de metileno da estireno.
Olefinación de la ciclohexanona
La ciclohexanona se puede convertir en metilenciclohexano.
Uso en MolDraw
Abre la reacción en MolDraw para editar las etiquetas de los reactivos, añadir condiciones o exportar un esquema limpio.
Cómo funciona
La reacción de Wittig convierte un aldehído o una cetona en un alqueno. Una sal de fosfonio, preparada a partir de trifenilfosfina y un haluro de alquilo, se desprotona con una base fuerte para dar un iluro de fósforo (Ph3P=CHR). El iluro se adiciona al carbonilo y forma un oxafosfetano de cuatro miembros, que se descompone en el alqueno y óxido de trifenilfosfina. El enlace P=O, muy fuerte, que se forma impulsa la reacción.
Condiciones y alcance
- Los iluros no estabilizados (R = alquilo) tienden a dar alquenos Z.
- Los iluros estabilizados (R = éster, cetona, nitrilo) tienden a dar alquenos E.
- El C=C se forma exactamente donde estaba el C=O, así que no hay ambigüedad sobre la posición del doble enlace, a diferencia de las reacciones de eliminación.
- La variante de Horner–Wadsworth–Emmons usa carbaniones de fosfonato y suele dar alquenos E con subproductos solubles en agua.
Preguntas frecuentes
Ejemplo: benzaldehído + Ph3P=CH2 da estireno y Ph3P=O. ¿Cómo lo dibujo? Muestra el iluro en sus dos formas resonantes si explicas el mecanismo, dibuja el intermedio oxafosfetano entre corchetes y muestra de forma explícita la geometría E o Z del producto.