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Identificador de grupos funcionales
En resumen: dibuja una molécula o pega su SMILES. Cada grupo funcional se resalta en color y se nombra, con su prioridad IUPAC, su sufijo y su prefijo.
Útil para aprender química orgánica, revisar estructuras de fármacos y empezar un nombre IUPAC: el grupo de mayor prioridad da la terminación del nombre y todos los demás pasan a ser prefijos.
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, tiene un ácido carboxílico, un éster y un anillo bencénico. El ácido carboxílico es el grupo principal, así que el nombre es ácido …-oico: ácido 2-acetiloxibenzoico.Cargando el editor…
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Cómo usar el identificador de grupos funcionales
- Dibuja la molécula o pega su SMILES y pulsa Intro.
- Cada grupo se sombrea en el dibujo con su propio color.
- La tabla enumera cada grupo con su tipo (por ejemplo, alcohol secundario o amina terciaria), su prioridad en la nomenclatura y cómo aparece en un nombre IUPAC.
- El grupo característico principal da el sufijo del nombre.
Orden de prioridad de los grupos funcionales en la nomenclatura IUPAC
Cuando una molécula tiene más de un grupo, el que ocupa el lugar más alto de esta lista es el grupo característico principal. Se nombra como sufijo; los demás pasan a ser prefijos.
| Prioridad | Grupo | Ejemplo | Sufijo | Prefijo |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Ácido carboxílico | CH₃COOH | ácido -oico | carboxi- |
| 2 | Ácido sulfónico | C₆H₅SO₃H | ácido -sulfónico | sulfo- |
| 3 | Anhídrido de ácido | (CH₃CO)₂O | anhídrido -oico | — |
| 4 | Éster | CH₃COOCH₃ | -oato de alquilo | alcoxicarbonil- |
| 5 | Haluro de ácido (haluro de acilo) | CH₃COCl | haluro de -oílo | halocarbonil- |
| 6 | Amida | CH₃CONH₂ | -amida | carbamoil- |
| 7 | Nitrilo (cianuro) | CH₃CN | -nitrilo | ciano- |
| 8 | Aldehído | CH₃CHO | -al | formil- / oxo- |
| 9 | Cetona | CH₃COCH₃ | -ona | oxo- |
| 10 | Alcohol | C₂H₅OH | -ol | hidroxi- |
| 10 | Fenol | C₆H₅OH | -ol | hidroxi- |
| 11 | Tiol | CH₃SH | -tiol | sulfanil- |
| 12 | Amina | CH₃NH₂ | -amina | amino- |
| 13 | Imina | CH₃CH=NH | -imina | imino- |
Grupos que siempre son prefijos (o forman parte del nombre principal)
| Grupo | Ejemplo | En el nombre principal | Prefijo |
|---|---|---|---|
| Nitro | CH₃NO₂ | — | nitro- |
| Éter | CH₃OCH₃ | — | alcoxi- |
| Sulfuro (tioéter) | CH₃SCH₃ | — | alquilsulfanil- |
| Haluro | CH₃Cl | — | fluoro-, cloro-, bromo-, yodo- |
| Alquino (C≡C) | HC≡CH | -ino | inil- |
| Alqueno (C=C) | CH₂=CH₂ | -eno | enil- |
| Anillo aromático (areno) | C₆H₆ | — | fenil- / aril- |
Regla mnemotécnica breve para exámenes: ácido > anhídrido > éster > haluro de ácido > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > alqueno > alquino. (El alqueno y el alquino no son grupos de sufijo: cambian -ano por -eno o -ino).
Primarios, secundarios y terciarios
- Los alcoholes y los haluros de alquilo se clasifican según el carbono que lleva el OH o el halógeno: 1° si está unido a otro carbono, 2° si está unido a dos y 3° si está unido a tres.
- Las aminas y las amidas se clasifican según el nitrógeno: 1° (NH₂), 2° (NH), 3° (sin N–H).
- Un halógeno sobre un anillo bencénico es un haluro de arilo; sobre un C=C es un haluro de vinilo. Ambos se comportan de forma muy distinta a los haluros de alquilo en las reacciones SN1/SN2.
Ejemplos resueltos
Paracetamol
Amida secundaria, fenol y anillo bencénico. La amida tiene prioridad sobre el fenol.
N-(4-hidroxifenil)acetamida
Acetoacetato de etilo
Éster y cetona. El éster es el grupo principal; la cetona pasa a ser el prefijo «oxo».
3-oxobutanoato de etilo
Adrenalina
Dos grupos OH fenólicos, un alcohol secundario y una amina secundaria. Los alcoholes y los fenoles tienen prioridad sobre las aminas.
4-[1-hidroxi-2-(metilamino)etil]benceno-1,2-diol
Errores comunes
- Llamar éter al O de un éster. La unidad C(=O)–O–C es un único grupo éster.
- Considerar una amida como una amina más una cetona. C(=O)–N es un único grupo amida.
- Llamar alcohol a un OH sobre un anillo bencénico. Es un fenol, mucho más ácido.
- Usar el tamaño de un grupo para elegir el sufijo. Solo importa la lista de prioridades.
Dibújalo bien. Abre la estructura en el editor gratuito MolDraw para añadir cuñas, flechas y etiquetas, y exporta un PNG o SVG para apuntes y diapositivas.
Abrir el editor MolDraw completoPreguntas frecuentes
¿Qué es un grupo funcional?
Un grupo específico de átomos, como –OH, –COOH o –NH₂, que confiere a una molécula sus reacciones y propiedades características.
¿Qué grupo funcional tiene la mayor prioridad?
Los ácidos carboxílicos, seguidos de los ácidos sulfónicos, los anhídridos, los ésteres, los haluros de ácido, las amidas, los nitrilos, los aldehídos, las cetonas, los alcoholes y las aminas.
¿Cómo encuentro los grupos funcionales de una estructura?
Dibuja la molécula o pega su SMILES en la herramienta. Cada grupo se resalta en color y se enumera con su nombre y su tipo.
¿Son grupos funcionales los alquenos y los alquinos?
Sí, pero en los nombres IUPAC no son grupos que se expresen como sufijo. Cambian la terminación de la cadena principal de -ano a -eno o -ino.
¿Qué diferencia hay entre un fenol y un alcohol?
En un fenol el OH está unido directamente a un anillo bencénico; en un alcohol está sobre un carbono sp³. Los fenoles son mucho más ácidos (pKa de unos 10 frente a unos 16).
¿Es gratuito el identificador de grupos funcionales?
Sí. Funciona en tu navegador sin necesidad de registrarse.
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