Reacción global
C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl
El AlCl₃ convierte un haluro de alquilo en un carbocatión que alquila el anillo.
Reacción con nombre propio · mecanismo
Alquilación de Friedel–Crafts
La alquilación de Friedel–Crafts une un grupo alquilo a un anillo aromático usando un haluro de alquilo y un ácido de Lewis como el AlCl₃. El ácido de Lewis genera un carbocatión (o un complejo polarizado), el anillo lo ataca y forma un ion arenio, y la pérdida de un protón restaura la aromaticidad.
Mecanismo paso a paso
- Carbocatión. El AlCl₃ arranca el cloruro del carbono
- Ataque. El anillo ataca al carbocatión
- Desprotonación. El Cl⁻ (del AlCl₄⁻) capta el H⁺; se regenera el AlCl₃
Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.
Puntos clave
- Los haluros primarios se transponen: el 1-cloropropano también da cumeno.
- El anillo alquilado es más reactivo que el benceno, por lo que la polialquilación es frecuente.
- Los anillos muy desactivados (nitrobenceno) y las anilinas no reaccionan.
- La acilación seguida de reducción evita ambos problemas.
Para JEE y NEET
- Los carbocationes se transponen: el cloruro de n-propilo da sobre todo isopropilbenceno.
- Polialquilación: el producto alquilado es más reactivo que el benceno.
- No funciona con anillos muy desactivados (nitrobenceno) ni con la anilina (el NH₂ se une al AlCl₃).
- No se pueden usar haluros de arilo ni de vinilo.
Preguntas frecuentes
¿Por qué la alquilación de Friedel–Crafts da productos transpuestos?
Los carbocationes primarios (o sus complejos) experimentan desplazamientos de hidruro o de alquilo hacia cationes secundarios o terciarios más estables antes del ataque.
¿Cómo se puede evitar la polialquilación?
Usa un gran exceso del areno, o haz una acilación de Friedel–Crafts y luego reduce la cetona (Clemmensen o Wolff–Kishner).
¿Por qué no reacciona la anilina?
El grupo NH₂, básico, forma un complejo con el AlCl₃, lo que coloca una carga positiva junto al anillo y lo desactiva.
Dibújala en MolDraw
El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.