Reacción global
CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH
Adición sin, anti-Markovnikov, de H y OH al C=C.
Reacción con nombre propio · mecanismo
Hidroboración–oxidación
La hidroboración–oxidación convierte un alqueno en un alcohol con el OH en el carbono menos sustituido (anti-Markovnikov) y con adición syn de H y OH. El borano adiciona H y B al C=C en un único paso de cuatro centros; después, el peróxido de hidrógeno alcalino sustituye el boro por OH con retención de la configuración.
Mecanismo paso a paso
- Hidroboración. El B se adiciona al extremo CH₂ y el H al CH, por la misma cara
- Adición del hidroperóxido. El HOO⁻ ataca al orbital p vacío del B
- Desplazamiento 1,2. El grupo alquilo pasa del B al O; sale el HO⁻
- Adición del hidróxido. Ataque al boro
- Salida del alcóxido. Se rompe el enlace B–O
- Protonación. Propan-1-ol
Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.
Puntos clave
- Anti-Markovnikov: el OH acaba en el carbono menos sustituido.
- Adición syn, y la etapa C–B → C–O conserva la configuración.
- Sin carbocatión, así que sin transposiciones (a diferencia de la hidratación catalizada por ácido).
- En la práctica, el BH₃ se adiciona tres veces (R₃B); cada grupo alquilo se convierte en un alcohol.
Para JEE y NEET
- Anti-Markovnikov: el propeno da propan-1-ol (la hidratación catalizada por ácido da propan-2-ol).
- Adición syn; sin carbocatión, así que sin transposiciones.
- La etapa C–B → C–O conserva la configuración.
- Cada BH₃ se adiciona a tres alquenos (trialquilborano) antes de la oxidación.
Preguntas frecuentes
¿Por qué la hidroboración es anti-Markovnikov?
El boro, el extremo más voluminoso y pobre en electrones del B–H, se une al carbono menos impedido, y la carga parcial positiva del estado de transición se desarrolla en el carbono más sustituido.
¿Por qué no hay transposiciones?
La adición es concertada a través de un estado de transición de cuatro centros; no se forma ningún carbocatión libre.
¿Qué hace la etapa de oxidación?
El hidroperóxido se adiciona al boro, un grupo alquilo migra del B al O con retención y la hidrólisis libera el alcohol.
Dibújala en MolDraw
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