Reacción global
2 C₆H₅CHO + NaOH (conc.) → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺
Un aldehído sin H en α se dismuta en base fuerte: uno se oxida y otro se reduce.
Reacción con nombre propio · mecanismo
Reacción de Cannizzaro
En la reacción de Cannizzaro, un aldehído sin hidrógenos α (HCHO, benzaldehído, pivalaldehído) se dismuta en base concentrada: una molécula se oxida a carboxilato y otra se reduce a alcohol. El hidróxido se adiciona a un aldehído y el anión tetraédrico transfiere un hidruro a un segundo aldehído.
Mecanismo paso a paso
- Adición del hidróxido. Intermedio tetraédrico
- Transferencia de hidruro. El C–H pasa como H⁻ a un segundo aldehído
- Transferencia de protón. El ácido protona el alcóxido
Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.
Puntos clave
- Solo aldehídos sin H α (HCHO, PhCHO, (CH₃)₃CCHO): los demás dan reacciones aldólicas.
- La velocidad depende de [aldehído]² y [OH⁻]: la transferencia de hidruro es el paso lento.
- Cannizzaro cruzada: el formaldehído se oxida y reduce al otro aldehído.
- Al acidificar la mezcla, el benzoato pasa a ácido benzoico.
Para JEE y NEET
- Solo aldehídos sin H α; los demás dan reacciones aldólicas.
- La transferencia de hidruro (desde el intermedio tetraédrico) es el paso clave y lento.
- Cannizzaro cruzada: el HCHO se oxida a formiato y reduce el otro aldehído a su alcohol.
- Cannizzaro intramolecular: glioxal → glicolato.
Preguntas frecuentes
¿Por qué los aldehídos con hidrógenos α no dan la reacción de Cannizzaro?
La base arranca primero el hidrógeno α, así que experimentan una adición o condensación aldólica.
¿Qué es la reacción de Cannizzaro cruzada?
Una mezcla de formaldehído y otro aldehído no enolizable: el formaldehído (mejor dador de hidruro tras la adición de OH⁻) pasa a formiato y el otro aldehído pasa a alcohol.
¿El hidruro queda libre en disolución?
No. Pasa directamente del carbono del anión tetraédrico al carbono carbonílico del segundo aldehído.
Dibújala en MolDraw
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