Generador de estructuras resonantes

En resumen: dibuja una molécula o un ion, o pega su SMILES. Obtendrás todas las estructuras resonantes, las flechas curvas que convierten una en la siguiente y qué formas contribuyen más.

Funciona con carboxilatos, carbonato, nitrato, grupos nitro, enolatos, fenóxido, amidas, cationes, aniones y radicales alilo, benceno y carbonilos conjugados.

Cómo usar el generador de resonancia

1. Dibuja la molécula o el ion con sus cargas formales, o pega un SMILES como CC(=O)[O-].
2. La fila superior muestra todas las estructuras resonantes unidas por flechas de doble punta, etiquetadas como principal, secundaria o despreciable.
3. Debajo, cada estructura aparece junto a aquella de la que procede, con las flechas curvas que mueven los electrones.
4. La línea «carga en el híbrido» muestra dónde se sitúa realmente la carga, promediada entre las formas resonantes.

Reglas para dibujar estructuras resonantes

1. Solo se mueven electrones. Los átomos se quedan en su sitio; mueves pares solitarios y electrones π, nunca enlaces σ.
2. Las flechas curvas empiezan en los electrones (un par solitario o un enlace π) y terminan donde va el par (un enlace o un átomo).
3. Respeta los octetos: C, N y O nunca tienen más de 8 electrones. N, O y los halógenos deben conservar el octeto completo; el carbono puede quedarse con 6 (un carbocatión).
4. La carga total es la misma en todas las estructuras.

¿Qué estructura contribuye más?

1. El mayor número de átomos con el octeto completo.
2. El menor número de cargas formales (mínima separación de cargas).
3. Carga negativa sobre el átomo más electronegativo (O > N > C); carga positiva sobre el menos electronegativo.
4. Sin cargas del mismo signo en átomos vecinos.
5. Las estructuras equivalentes contribuyen por igual y aportan una estabilización adicional.

Los cuatro patrones habituales

• Par solitario junto a un enlace π (enolato, amida, fenóxido): el par solitario forma un nuevo enlace π y el antiguo enlace π se desplaza al átomo del otro extremo.
• Par solitario junto a una carga positiva: el par solitario forma un enlace π con el catión.
• Enlace π junto a una carga positiva (catión alilo): el enlace π se desplaza hacia el catión.
• Enlace π entre átomos de distinta electronegatividad (C=O): los electrones π pasan al oxígeno y dan C⁺–O⁻.

Ejemplos resueltos

Errores comunes

• Mover un hidrógeno o un átomo. Eso es un tautómero, no una estructura resonante.
• Dar al carbono cinco enlaces, o al nitrógeno cuatro enlaces sin carga positiva.
• Empezar una flecha en una carga positiva. Las flechas siempre empiezan en los electrones.
• Pensar que la molécula alterna entre las estructuras. Es un único híbrido en todo momento.

El generador aplica los movimientos de electrones de los libros de texto a la estructura que introduces y conserva todos los resultados que cumplen las reglas del octeto. Los sistemas conjugados muy grandes se limitan a las primeras 16 estructuras.

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