Reacción global
R₂C=O + N₂H₄ → R₂C=NNH₂ → (KOH, 200 °C) R₂CH₂ + N₂
Hidrazona + base fuerte a alta temperatura: el C=O se convierte en CH₂ con pérdida de N₂.
Reacción con nombre propio · mecanismo
Reducción de Wolff–Kishner
La reducción de Wolff–Kishner convierte el C=O de un aldehído o una cetona en CH₂. El compuesto carbonílico forma una hidrazona con la hidrazina; después, una base fuerte a unos 200 °C arranca los protones N–H, la molécula pierde nitrógeno gaseoso y el carbanión se protona.
Mecanismo paso a paso
- Desprotonación. La hidrazona (de C=O + N₂H₄) pierde un N–H; la carga pasa al C
- C-protonación. El agua protona el carbono: una diimida
- Pérdida de N₂. La desprotonación libera N₂ y un carbanión
- Protonación. El agua da el alcano
Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.
Puntos clave
- La pérdida de N₂ gaseoso hace la reducción irreversible.
- Fuertemente básica: complementa a la reducción de Clemmensen, que es ácida (Zn/Hg, HCl).
- Huang-Minlon: en un solo recipiente en etilenglicol, eliminando el agua por destilación.
- Los grupos sensibles a las bases (ésteres, haluros de alquilo) no resisten.
Para JEE y NEET
- Condiciones básicas: úsala con moléculas sensibles a los ácidos; la de Clemmensen (Zn–Hg, HCl) es la alternativa ácida.
- La pérdida de N₂ gaseoso impulsa la reacción.
- Huang-Minlon: en un solo recipiente, eliminando por destilación el agua y el exceso de hidrazina para alcanzar 200 °C.
- La base fuerte ataca a los ésteres y a los haluros de alquilo.
Preguntas frecuentes
¿Wolff–Kishner o Clemmensen?
Ambas reducen el C=O a CH₂. Elige Wolff–Kishner para sustratos sensibles a los ácidos y Clemmensen para los sensibles a las bases.
¿Por qué hace falta una temperatura alta?
La desprotonación de la diimida y la pérdida de N₂ tienen una barrera alta; el etilenglicol (p. eb. 197 °C) permite alcanzar esa temperatura.
¿Qué papel cumple la hidrazina?
Forma la hidrazona (R₂C=N–NH₂), cuyos protones N–H y el enlace N=N ofrecen la vía para perder N₂.
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