Reacción global
CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ → (NaOEt) (EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃
Adición conjugada (1,4) de un enolato a una enona.
Reacción con nombre propio · mecanismo
Adición de Michael
La adición de Michael es la adición conjugada (1,4) de un carbanión estabilizado (un anión de malonato, de β-cetoéster o de nitroalcano) al carbono β de un compuesto carbonílico α,β-insaturado. El enolato formado se protona después para dar un compuesto 1,5-dicarbonílico.
Mecanismo paso a paso
- Adición conjugada. El enolato ataca al carbono β
- Protonación. El agua protona el nuevo enolato
Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.
Puntos clave
- Los nucleófilos blandos y estabilizados se adicionan en 1,4; los duros (RLi), en 1,2.
- Da compuestos 1,5-dicarbonílicos.
- Con un cierre de anillo aldólico posterior: la anulación de Robinson.
- La base se regenera: es catalítica.
Para JEE y NEET
- Los nucleófilos blandos y estabilizados se adicionan en 1,4; los duros (RLi, RMgX) tienden a adicionarse en 1,2.
- Los organocupratos (R₂CuLi) también se adicionan en 1,4.
- Michael + aldólica intramolecular = anulación de Robinson.
- Producto: un compuesto 1,5-dicarbonílico.
Preguntas frecuentes
¿Por qué el nucleófilo ataca al carbono β?
La conjugación con el C=O hace electrófilo al carbono β, y los carbaniones blandos y estabilizados prefieren esta posición, controlada por los orbitales.
¿Dador o aceptor de Michael?
El dador es el carbanión estabilizado (malonato, acetoacetato); el aceptor es el carbonilo o el nitrilo α,β-insaturado.
¿Qué relación tiene con la anulación de Robinson?
La anulación de Robinson es una adición de Michael seguida de una condensación aldólica intramolecular que cierra un anillo de seis miembros.
Dibújala en MolDraw
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