Reacción global
(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ → (H₂SO₄) CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O
Un 1,2-diol pierde agua y un grupo migra: el diol se convierte en una cetona.
Reacción con nombre propio · mecanismo
Transposición pinacolínica
El pinacol (2,3-dimetilbutano-2,3-diol) se transpone en medio ácido a pinacolona (3,3-dimetilbutan-2-ona). Un OH se protona y sale como agua, un grupo metilo se desplaza al carbono catiónico y el nuevo catión, estabilizado por el oxígeno vecino, pierde un protón para formar el C=O.
Mecanismo paso a paso
- Protonación. Se protona uno de los OH
- Pérdida de agua. Se forma un carbocatión terciario
- Desplazamiento 1,2 de metilo. El nuevo catión se estabiliza por el oxígeno del OH
- Desprotonación. El agua arranca el protón O–H: se forma el C=O
Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.
Puntos clave
- El OH que sale es el que da el carbocatión más estable.
- Aptitud migratoria: H ≈ arilo > alquilo.
- El catión desplazado es en realidad un ion oxocarbenio: el paso es favorable.
- Las transposiciones semipinacolínicas usan el mismo desplazamiento 1,2 con otros grupos salientes.
Para JEE y NEET
- El OH que sale es el que da el carbocatión más estable.
- Aptitud migratoria (en general): H ≈ arilo > alquilo; p-anisilo > fenilo > p-clorofenilo.
- Fuerza impulsora: el ion oxocarbenio/C=O formado es más estable que el primer carbocatión.
- Dioles asimétricos: decide primero el catión y después el grupo migrante.
Preguntas frecuentes
¿Por qué se desplaza el grupo metilo?
Tras el desplazamiento, la carga positiva queda junto al OH, cuyo par solitario la estabiliza (un ion oxocarbenio), que después pierde H⁺ para formar la cetona.
¿Qué es la pinacolona?
3,3-dimetilbutan-2-ona, (CH₃)₃C–CO–CH₃ (terc-butil metil cetona).
¿Qué grupo migra primero?
En general, el hidruro o el arilo antes que el alquilo; los grupos arilo ricos en electrones migran más rápido.
Dibújala en MolDraw
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