Esquema de reacción
areno + cloruro de acilo -> aril cetonaEl AlCl3 u otro ácido de Lewis genera el electrófilo acilio.
SMILES principal de la reacción: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1
Reacción orgánica
Acilación de Friedel-Crafts
La acilación de Friedel-Crafts introduce un grupo acilo en un anillo aromático mediante una sustitución electrofílica aromática, normalmente con un cloruro de acilo y un ácido de Lewis.
Dos ejemplos habituales
Benceno + cloruro de acetilo
Forma acetofenona en presencia de AlCl3.
Acilación del anisol
El anisol, rico en electrones, da sobre todo el producto acilado en para.
Uso en MolDraw
Dibuja en MolDraw los efectos de los sustituyentes, los cloruros de acilo y la regioquímica del producto.
Cómo funciona
La acilación de Friedel–Crafts es una sustitución electrofílica aromática. Un ácido de Lewis, normalmente AlCl3, se coordina a un cloruro de acilo (o anhídrido) y genera un ion acilio estabilizado por resonancia, R–C≡O+. El anillo aromático ataca al ion acilio y forma un complejo σ (ion arenio), y la pérdida de un protón restaura la aromaticidad, dando una aril cetona.
Condiciones y alcance
- Normalmente hace falta más de un equivalente de AlCl3, porque la cetona producto forma un complejo con el ácido de Lewis; el tratamiento acuoso lo libera.
- El grupo acilo desactiva el anillo, así que el producto no vuelve a acilarse, a diferencia de la alquilación de Friedel–Crafts, que tiende a la polialquilación.
- El ion acilio no se transpone, otra ventaja frente a la alquilación.
- Los anillos muy desactivados, como el nitrobenceno, no reaccionan bien.
Preguntas frecuentes
¿Cómo obtengo un alquilbenceno de cadena lineal? Primero acila y después reduce la cetona (por ejemplo, con la reducción de Clemmensen o la de Wolff–Kishner), evitando las transposiciones de carbocationes de la alquilación directa. ¿Dónde se coloca el nuevo grupo? Lo orientan los sustituyentes presentes: los grupos activantes como el OMe orientan a orto/para, normalmente con preferencia por para por motivos estéricos.