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Práctica de mecanismos con flechas curvas
En resumen: practica el dibujo de flechas curvas en 35 pasos de mecanismos reales, desde transferencias de protón y SN2 hasta la aldólica, la nitración, Diels–Alder y la cloración radicalaria. Toca dónde empiezan los electrones y después adónde van, y la herramienta comprueba tus flechas, da pistas y muestra el producto. Es gratuita, funciona en tu navegador y no requiere descargas.
Cada paso muestra los reactivos con sus pares solitarios y sus cargas. Dibuja todas las flechas de ese paso, pulsa Comprobar respuesta y recibirás comentarios sobre cada flecha, el producto y una breve explicación. Filtra por nivel o tipo de reacción. Tu progreso se guarda en este dispositivo.
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Toca un par solitario, un enlace o un radical para empezar una flecha.
Los puntos por pares son pares solitarios; un punto aislado es un electrón desapareado; los puntos grises pequeños marcan los carbonos en anillos de esqueleto. Tus flechas son azules.
Producto:
Las flechas:
Cómo usar la práctica de flechas curvas
- Elige un Nivel (Inicial, Intermedio o Avanzado) y, si quieres, un Tipo de reacción, como Sustitución o Enolatos.
- Lee la ecuación. Te indica qué se forma en ese paso.
- Toca el inicio de una flecha: un par solitario (el par de puntos), un enlace o un electrón desapareado. Al tocar un átomo con pares solitarios también se selecciona un par solitario.
- Toca el final: el átomo que recibe los electrones o el enlace al que se desplazan. La flecha aparece en azul y se enumera debajo del dibujo.
- Repite para cada flecha del paso. En los pasos radicalarios, elige primero Anzuelo (1 e⁻).
- Pulsa Comprobar respuesta. Las flechas incorrectas se explican una por una. Elimina una con × o pulsa Deshacer o Borrar.
- Usa Pista si te atascas o Mostrar respuesta para ver las flechas correctas en naranja. Después pulsa Siguiente paso.
Puntuación: un paso resuelto sin ayuda suma 1, un paso resuelto tras una pista suma 0,5 y una respuesta mostrada suma 0. Los botones de colores de los pasos muestran lo que has hecho.
Las reglas de las flechas curvas
- Una flecha muestra electrones en movimiento, no átomos. Una flecha completa mueve dos electrones; una de anzuelo, uno.
- Empieza en los electrones. La cola se sitúa en un par solitario, un enlace π o un enlace σ. Nunca empieces en una carga positiva ni en un átomo de H.
- Termina adonde van los electrones. Sobre un átomo, el par se convierte en un par solitario. Entre dos átomos, se convierte en un nuevo enlace.
- Respeta los octetos. Si se forma un nuevo enlace con un átomo que ya tiene el octeto completo (como el C del CH₃Br o el carbono de un C=O), otra flecha debe retirarle un par en el mismo paso.
- Contabilidad de cargas. El átomo cuyo par solitario forma un enlace se vuelve una unidad más positivo. El átomo que gana un par solitario se vuelve una unidad más negativo. La carga total nunca cambia.
- El hidrógeno se mueve como H⁺ (un protón) cuando lo toma una base, y como H⁻ (hidruro) cuando se desplaza con su par de enlace, como desde el BH₄⁻ o en una transposición de hidruro.
Patrones de flechas habituales
| Patrón | Flechas | Ejemplo en la serie de práctica |
|---|---|---|
| Transferencia de protón | Par solitario de la base → H; enlace H–A → A | HO⁻ + HCl, NH₃ + H₃O⁺ |
| Ataque nucleófilo | Par solitario o enlace π → átomo electrófilo | Agua + carbocatión (SN1) |
| Pérdida de un grupo saliente | Enlace C–X → X | Ionización SN1 del (CH₃)₃CBr |
| Sustitución (SN2) | Nucleófilo → C; C–X → X | HO⁻ + CH₃Br |
| Adición al C=O | Nucleófilo → C; π del C=O → O | CN⁻, BH₄⁻, CH₃MgBr |
| Eliminación (E2) | Base → H; C–H → C–C; C–X → X | HO⁻ + CH₃CH₂Br |
| Transposición | Enlace C–H o C–C → C⁺ vecino | Transposiciones 1,2 de hidruro y de metilo |
| Pericíclica | Tres flechas en un anillo | Diels–Alder |
| Radicalaria | Anzuelos, un electrón cada uno | Homólisis del Cl₂, Cl• + CH₄ |
Ejemplos resueltos
SN2: HO⁻ + CH₃Br
Flecha 1: par solitario del O⁻ → C. Flecha 2: enlace C–Br → Br.
El O pasa de −1 a 0; el Br pasa de 0 a −1.
CH₃OH + Br⁻, dos flechas, un paso
E2: HO⁻ + CH₃CH₂Br
Flecha 1: par solitario del O⁻ → H en β. Flecha 2: enlace C–H → enlace C–C. Flecha 3: enlace C–Br → Br.
El par C–H se convierte en el nuevo enlace π.
CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻
Adición de cianuro a la acetona
Flecha 1: par solitario del C del ⁻C≡N → C carbonílico. Flecha 2: enlace π C=O → O.
Solo se rompe el enlace π; el enlace σ permanece.
Alcóxido tetraédrico (CH₃)₂C(CN)O⁻
Formación del enolato
Flecha 1: HO⁻ → H en α. Flecha 2: C–H → C–C. Flecha 3: π del C=O → O.
La carga negativa termina en el oxígeno.
CH₂=C(CH₃)O⁻ + H₂O
Diels–Alder
Tres flechas alrededor del anillo: C1=C2 → C2–C3, C3=C4 → C5, C5=C6 → C1.
Se forman dos enlaces σ y se desplaza un enlace π.
Ciclohexeno, sin cargas
Abstracción radicalaria de H
Anzuelos: electrón del Cl• → H; un electrón del C–H → H; el otro electrón del C–H → C.
Entra un radical y sale otro.
H–Cl + •CH₃
Errores comunes
- Flechas en sentido contrario. Dibujarlas del C al nucleófilo, o del H⁺ a una base. La cola está siempre en los electrones.
- Empezar en una carga positiva o en un orbital vacío. Un carbocatión recibe electrones; no puede cederlos.
- Carbono con cinco enlaces. Atacar el carbono de un C=O o el CH₃Br sin retirar un par da al carbono diez electrones.
- Romper el enlace σ del C=O. En una adición a un carbonilo, solo el enlace π se desplaza hacia el oxígeno.
- Terminar una flecha de E2 en el átomo. Los electrones C–H pasan al enlace C–C para formar el enlace π, así que la flecha termina en el enlace.
- Flechas completas en pasos radicalarios. La homólisis rompe un enlace de forma equitativa: dos anzuelos, un electrón para cada átomo.
- Olvidar las cargas. Después de dibujar las flechas, vuelve a contar: el átomo del nucleófilo se vuelve más positivo y el del grupo saliente, más negativo.
¿Dibujas tus propios mecanismos? Añade pares solitarios, cargas, flechas curvas y anzuelos en MolDraw, un editor de estructuras químicas en línea y gratuito, y exporta un PNG o SVG para apuntes y diapositivas.
Abrir el editor MolDrawPreguntas frecuentes
¿Dónde empieza y dónde termina una flecha curva?
Una flecha curva empieza en un par de electrones: un par solitario, un enlace π o un enlace σ. Termina donde va ese par: sobre un átomo, donde se convierte en un par solitario, o entre dos átomos, donde se convierte en un nuevo enlace. Las flechas nunca empiezan en una carga positiva ni en un átomo de hidrógeno.
¿Qué diferencia hay entre una flecha curva y una flecha de anzuelo?
Una flecha curva completa, con punta de dos lados, mueve dos electrones. Una flecha de anzuelo, con punta de un solo lado, mueve un electrón. Las flechas de anzuelo se usan en reacciones radicalarias, como la homólisis del Cl₂ con luz y los pasos de la halogenación radicalaria.
¿Cuántas flechas necesita una reacción SN2?
Dos. Una flecha va de un par solitario del nucleófilo al carbono. La segunda va del enlace carbono–grupo saliente al grupo saliente. Ambas ocurren en un único paso concertado. Una eliminación E2 necesita tres flechas.
¿Importa el orden de las flechas?
No. Todas las flechas de un paso ocurren a la vez, así que la herramienta de práctica las acepta en cualquier orden. Lo que importa es que cada flecha empiece y termine en el lugar correcto y que el producto se deduzca de ellas.
¿Cómo deduzco las cargas después de dibujar las flechas?
Un átomo cuyo par solitario forma un nuevo enlace se vuelve una unidad más positivo. Un átomo que recibe un par de enlace como par solitario se vuelve una unidad más negativo. Compruébalo con carga formal = electrones de valencia − electrones no enlazantes − número de enlaces. La carga total debe ser la misma en ambos lados.
¿Se guarda mi progreso?
Sí. Los pasos que resuelves se guardan en este navegador y en este dispositivo, para que puedas volver más tarde. Pulsa Reiniciar progreso para empezar de nuevo. No se envía nada a ningún servidor.
¿Qué reacciones se incluyen?
35 pasos individuales en tres niveles: transferencias de protón, SN1 y SN2, E1 y E2, adiciones de cianuro, hidruro y reactivos de Grignard al C=O, formación de hemiacetales e iminas, enolatos, adiciones aldólica y de Michael, adiciones de HBr y Br₂ a alquenos, nitración y acilación de Friedel–Crafts, hidrólisis de ésteres, la reacción de Diels–Alder, la cloración radicalaria y las transposiciones de carbocationes.
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