Esquema de reacción
R-MgX + carbonilo -> alcohol tras el tratamientoRequiere éter o THF secos; el agua y los ácidos destruyen el reactivo.
SMILES principal de la reacción: C=O.C[Mg]Br>>CCO
Reacción orgánica
Reacción de Grignard
Una reacción de Grignard usa un reactivo organomagnésico para adicionar un grupo carbonado a electrófilos como aldehídos, cetonas, ésteres y dióxido de carbono.
Dos ejemplos habituales
Bromuro de metilmagnesio + formaldehído
Forma etanol tras la protonación.
Bromuro de fenilmagnesio + benzaldehído
Forma difenilmetanol tras el tratamiento ácido.
Uso en MolDraw
Usa MolDraw para dibujar el reactivo organomagnésico, el compuesto carbonílico, la flecha del tratamiento y el producto.
Cómo funciona
Un reactivo de Grignard, R–MgX, se prepara insertando magnesio metálico en un enlace carbono–halógeno en un disolvente etéreo seco, como el éter dietílico o el THF. El carbono unido al magnesio es fuertemente nucleófilo y básico. Se adiciona al carbono electrófilo de un grupo carbonilo y forma un alcóxido de magnesio, que se protona en el tratamiento ácido para dar un alcohol.
Condiciones y alcance
- El formaldehído da un alcohol primario; los demás aldehídos dan alcoholes secundarios; las cetonas dan alcoholes terciarios.
- Los ésteres reaccionan dos veces y dan alcoholes terciarios con dos grupos R idénticos procedentes del Grignard.
- El CO2 da un ácido carboxílico tras el tratamiento; los epóxidos dan alcoholes situados a dos carbonos del nuevo enlace.
- El agua, los alcoholes y los ácidos destruyen el reactivo por protonación, así que el material de vidrio y los disolventes deben estar secos.
Preguntas frecuentes
¿Por qué las condiciones deben ser anhidras? El R–MgX es una base fuerte; el agua lo convierte en R–H. ¿Cómo debo dibujar el esquema? Muestra dos pasos sobre la flecha: "1. RMgBr, Et2O" y "2. H3O+", lo que deja claro que el ácido se añade solo cuando la adición ha terminado.