Esquema de reacción
dieno conjugado + dienófilo -> derivado del ciclohexenoReacción térmica; son habituales los dienos ricos en electrones y los dienófilos pobres en electrones.
SMILES principal de la reacción: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1
Reacción orgánica
Reacción de Diels-Alder
La reacción de Diels-Alder es una cicloadición [4+2] concertada entre un dieno conjugado y un dienófilo que forma esqueletos de ciclohexeno con resultados estereoquímicos predecibles.
Dos ejemplos habituales
Butadieno + eteno
Ejemplo docente clásico que forma ciclohexeno.
Ciclopentadieno + anhídrido maleico
Ejemplo de laboratorio habitual que muestra la selectividad endo.
Uso en MolDraw
Usa MolDraw para mostrar la geometría del dieno, los sustituyentes del dienófilo, la estereoquímica y los productos de cicloadición.
Cómo funciona
La reacción de Diels–Alder es una cicloadición [4+2] concertada entre un dieno conjugado y un dienófilo (un alqueno o un alquino). Seis electrones π se reorganizan en un solo paso a través de un estado de transición cíclico, formando dos nuevos enlaces σ C–C y un anillo de ciclohexeno. No se forma ningún intermedio, por eso la estereoquímica del dienófilo se conserva en el producto: un dienófilo cis da sustituyentes cis en el anillo.
Condiciones y alcance
- El dieno debe poder adoptar la conformación s-cis. El ciclopentadieno está bloqueado en s-cis y es muy reactivo.
- Los grupos atractores de electrones en el dienófilo (C=O, CN, CO2R) y los grupos dadores de electrones en el dieno aceleran la reacción de demanda electrónica normal.
- Con dienos cíclicos, el producto endo suele estar favorecido bajo control cinético (regla endo).
- Los ácidos de Lewis pueden acelerar la reacción y aumentar la selectividad.
Preguntas frecuentes
¿Cómo la dibujo con claridad? Numera los carbonos del dieno del 1 al 4 y dibuja tres flechas curvas alrededor del anillo para mostrar el flujo electrónico concertado. Usa enlaces en cuña y rayados en el producto para mostrar la estereoquímica endo/exo. ¿Qué es una retro-Diels–Alder? La reacción inversa al calentar, que se usa por ejemplo para craquear el diciclopentadieno y obtener de nuevo ciclopentadieno.