Reacción global
C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (naranja)
Un ion diazonio ataca un anillo activado: colorantes azoicos.
Reacción con nombre propio · mecanismo
Copulación azoica
En la copulación azoica, un ion arenodiazonio actúa como electrófilo débil frente a anillos fuertemente activados: fenóxidos y anilinas. El ataque en el carbono para (en orto si la para está bloqueada) seguido de la pérdida del protón del anillo da un compuesto azoico Ar–N=N–Ar′, cuya conjugación extendida le da color.
Mecanismo paso a paso
- Ataque electrofílico. El fenóxido ataca a través de su carbono para
- Rearomatización. El hidróxido arranca el C–H en para
Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.
Puntos clave
- La sal de diazonio se prepara a partir de anilina con NaNO₂/HCl a 0–5 °C (diazotación).
- Un electrófilo débil: solo reaccionan fenóxidos y anilinas, sobre todo en para.
- Los fenoles copulan a pH 9–10; las anilinas, a pH 4–5.
- La conjugación extendida (Ar–N=N–Ar) absorbe luz visible: naranja de metilo, colorantes Sudán.
Para JEE y NEET
- El fenol da p-hidroxiazobenceno (naranja); la anilina da p-aminoazobenceno (amarillo de anilina); el β-naftol da un colorante rojo anaranjado.
- Sustitución electrofílica aromática; el electrófilo es el N terminal del Ar–N₂⁺.
- Los fenoles copulan mejor como fenóxidos (pH 9–10); un medio demasiado básico convierte la sal de diazonio en diazotato.
- Se usa para colorantes e indicadores como el naranja de metilo.
Preguntas frecuentes
¿Por qué la copulación se produce en posición para?
El carbono para está activado por el O⁻ (o el NH₂) y está menos impedido que el orto; el ataque en orto solo ocurre si la posición para está bloqueada.
¿Por qué es importante el pH?
El fenol debe ionizarse a fenóxido para ser lo bastante reactivo, pero a pH muy alto el ion diazonio se convierte en un diazotato no reactivo.
¿Por qué los compuestos azoicos tienen color?
El grupo –N=N– une dos anillos aromáticos en un único sistema conjugado extenso que absorbe luz visible.
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