Reacción global
CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S o Zn/H₂O) 2 CH₃CHO
El ozono rompe el C=C en dos grupos carbonilo (mecanismo de Criegee).
Reacción con nombre propio · mecanismo
Ozonólisis
La ozonólisis rompe un doble enlace carbono–carbono y forma dos grupos carbonilo. El ozono se adiciona al C=C (cicloadición 1,3-dipolar) y da el ozónido primario, que se rompe en un compuesto carbonílico y un óxido de carbonilo; estos se recombinan en el ozónido secundario, que se reduce (Me₂S, Zn/H₂O) a aldehídos y cetonas.
Mecanismo paso a paso
- Cicloadición [3+2]. El ozónido primario (molozónido)
- Retro-[3+2]. Carbonilo + óxido de carbonilo (intermedio de Criegee)
- Recombinación. El ozónido secundario (1,2,4-trioxolano)
- Ataque del Me₂S. Se rompe el enlace O–O
- Primer aldehído. El alcóxido vuelve a formar el C=O
- Segundo aldehído. Sale el DMSO
Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.
Puntos clave
- El tratamiento reductor (Me₂S o Zn/AcOH) da aldehídos y cetonas.
- El tratamiento oxidante (H₂O₂) convierte los aldehídos en ácidos carboxílicos.
- El tratamiento con NaBH₄ da alcoholes.
- Localización de enlaces C=C: los fragmentos muestran dónde estaba el doble enlace.
Para JEE y NEET
- Usa los productos para localizar el C=C: une los dos carbonos de los C=O con un doble enlace.
- El tratamiento reductor conserva los aldehídos; el oxidante los convierte en ácidos.
- Un =CH₂ terminal da formaldehído.
- Los alquenos cíclicos dan un único compuesto dicarbonílico.
Preguntas frecuentes
¿Qué diferencia hay entre el tratamiento reductor y el oxidante?
El reductor (Zn/H₂O, Me₂S) da aldehídos y cetonas; el oxidante (H₂O₂) oxida cualquier aldehído a ácido carboxílico.
¿Qué es un ozónido?
El 1,2,4-trioxolano que se forma al recombinarse los fragmentos de óxido de carbonilo y de carbonilo; es explosivo y no se aísla.
¿Qué da el but-2-eno?
Dos moléculas de acetaldehído (etanal) con un tratamiento reductor.
Dibújala en MolDraw
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