Reacción global
Ftalimida → (KOH) ftalimida potásica → (R–X) N-alquilftalimida → (N₂H₄ o H₃O⁺) R–NH₂
La ftalimida como NH₂ protegido: aminas primarias sin polialquilación.
Reacción con nombre propio · mecanismo
Síntesis de Gabriel con ftalimida
La síntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias puras. La ftalimida se desprotona (su N–H, entre dos grupos carbonilo, tiene un pKa de alrededor de 8,3), el anión se alquila con un haluro de alquilo primario en una reacción SN2 y después la hidrazina (o la hidrólisis) libera la amina. Como la N-alquilftalimida no puede volver a alquilarse, no se forman aminas secundarias ni terciarias.
Mecanismo paso a paso
- Desprotonación. El N–H entre dos C=O es ácido (pKa 8,3)
- N-alquilación (SN2). El anión imida desplaza al bromuro
- Ataque de la hidrazina. Primera de dos etapas de adición–eliminación (Ing–Manske)
Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.
Puntos clave
- La N-alquilftalimida ya no es nucleófila: solo se añade un grupo alquilo.
- La hidrazina ataca sucesivamente ambos grupos C=O, liberando la amina y la ftalhidrazida.
- La hidrólisis ácida o básica también funciona, pero requiere condiciones más drásticas.
- Solo para haluros de alquilo primarios (SN2); los haluros de arilo no reaccionan.
Para JEE y NEET
- Da solo aminas primarias, sin polialquilación, a diferencia de amoníaco + haluro de alquilo.
- Los haluros de arilo (p. ej., el clorobenceno) no sirven: no experimentan SN2.
- Las aminas primarias aromáticas (anilina) no se pueden obtener así.
- El subproducto de la hidrazinólisis es la ftalhidrazida.
Preguntas frecuentes
¿Por qué no se puede preparar anilina por la síntesis de Gabriel?
La etapa de alquilación es una SN2, y los haluros de arilo no experimentan sustitución nucleófila por el anión ftalimida.
¿Por qué la ftalimida es ácida?
El N–H está entre dos grupos carbonilo, así que el anión se deslocaliza sobre ambos oxígenos (pKa ≈ 8,3).
¿Por qué se prefiere la síntesis de Gabriel a NH₃ + R–X?
El amoníaco da mezclas de aminas primarias, secundarias y terciarias y sales cuaternarias; la N-alquilftalimida se detiene en un solo grupo alquilo.
Dibújala en MolDraw
El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.