反应参考

有机反应指南与化学反应式绘制工具

针对常被搜索的有机反应的快速参考页面。每篇指南都包含简明的反应式、两个常见实例、反应 SMILES、关键条件以及“在 MolDraw 中编辑”按钮。使用化学反应式绘制工具,在线绘制反应物、产物、箭头、试剂和反应条件。

羟醛缩合

羰基化合物的烯醇负离子加成后脱水,生成 α,β-不饱和羰基化合物。

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维蒂希反应

利用磷叶立德把醛或酮转化为烯烃。

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格氏反应

利用有机镁试剂与羰基亲电试剂形成碳–碳键。

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铃木偶联

钯催化芳基卤化物与硼酸偶联生成联芳烃。

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赫克反应

钯催化的烯烃芳基化或乙烯基化。

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傅-克酰基化反应

在芳环上引入酰基的芳香亲电取代反应。

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第尔斯-阿尔德反应

共轭双烯与亲双烯体协同环加成生成环己烯。

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人名反应

含完整机理的人名反应

每一步弯箭头机理都逐个电子核对过,附反应条件、考试要点(JEE/NEET),以及在 MolDraw 中打开完整机理的按钮。

瑞穆尔–蒂曼反应

瑞穆尔–蒂曼反应用氯仿和氢氧化钠水溶液把苯酚转化为水杨醛(2-羟基苯甲醛)。

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柯尔贝–施密特反应

在柯尔贝–施密特反应(在印度教学大纲中常称为柯尔贝反应)中,酚钠与二氧化碳在加压下加热。

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霍夫曼溴酰胺反应

霍夫曼溴酰胺反应利用溴和氢氧化钠,把伯酰胺转化为少一个碳的伯胺。

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桑德迈尔反应

桑德迈尔反应利用铜(I) 盐把芳基重氮盐中的重氮基取代为 Cl、Br 或 CN。

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盖布瑞尔邻苯二甲酰亚胺合成

盖布瑞尔合成可制备纯的伯胺。

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威廉森醚合成

威廉森醚合成通过烷氧负离子(或酚氧负离子)与甲基或伯卤代烷之间的 SN2 反应制备醚。

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康尼查罗反应

在康尼查罗反应中,无 α-氢的醛(HCHO、苯甲醛、新戊醛)在浓碱中发生歧化:一分子被氧化为羧酸盐,另一分子被还原为醇。

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沃尔夫–基希纳还原

沃尔夫–基希纳还原把醛或酮的 C=O 转化为 CH₂。

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赫尔–乌尔哈–泽林斯基反应

赫尔–乌尔哈–泽林斯基(HVZ)反应在羧酸的 α-碳上进行溴代。

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碘仿(卤仿)反应

甲基酮(CH₃CO–)以及能被氧化成甲基酮的醇(CH₃CH(OH)–)与碘和氢氧化钠反应,生成黄色的碘仿 CHI₃ 沉淀。

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重氮化反应

重氮化是在 0–5 °C 下用亚硝酸钠和无机酸把芳香伯胺转化为芳基重氮盐的反应。

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偶氮偶联反应

在偶氮偶联中,芳基重氮离子作为弱亲电试剂,与强活化的芳环(酚氧负离子和苯胺)反应。

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克莱森缩合

克莱森缩合将两分子酯连接成 β-酮酸酯。

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贝克曼重排

在贝克曼重排中,酮肟在酸(H₂SO₄、PCl₅、SOCl₂、多聚磷酸)作用下转化为酰胺。

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频哪醇–频哪酮重排

频哪醇(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)在酸中重排为频哪酮(3,3-二甲基-2-丁酮)。

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拜耳–维利格氧化

拜耳–维利格氧化在羰基碳与其相邻基团之间插入一个氧原子,把酮转化为酯、把环酮转化为内酯。

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安息香缩合

在安息香缩合中,两分子芳香醛在氰根催化下结合,生成 α-羟基酮(安息香)。

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硼氢化–氧化反应

硼氢化–氧化把烯烃转化为醇,OH 位于取代较少的碳上(反马氏规则),H 和 OH 为顺式加成。

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臭氧化分解

臭氧化分解把碳–碳双键断裂为两个羰基。

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斯文氧化

斯文氧化可把伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮,不会过度氧化,也不使用重金属。

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光延反应

光延反应可把醇转化为酯(或醚、酰亚胺、叠氮化物),并使醇碳的构型完全翻转。

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库尔提斯重排

在库尔提斯重排中,酰基叠氮受热失去氮气,同时其 R 基从碳迁移到氮上,生成异氰酸酯。

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傅–克烷基化反应

傅–克烷基化利用卤代烷和 AlCl₃ 等路易斯酸把烷基连接到芳环上。

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迈克尔加成

迈克尔加成是稳定的碳负离子——丙二酸酯、β-酮酸酯或硝基烷烃负离子——对 α,β-不饱和羰基化合物 β-碳的共轭(1,4-)加成。

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