Aldolkondensation
Addition eines Carbonyl-Enolats mit anschließender Dehydratisierung zu α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen.
Zur AnleitungReaktionsübersicht
Organische Reaktionen und chemische Reaktionen zeichnen
Kompakte Referenzseiten zu viel gesuchten organischen Reaktionen. Jede Anleitung enthält ein knappes Schema, zwei typische Beispiele, Reaktions-SMILES, die wichtigsten Bedingungen und eine Schaltfläche zum Bearbeiten in MolDraw. Mit dem Reaktionszeichner skizzierst du Edukte, Produkte, Pfeile, Reagenzien und Bedingungen online.
Wittig-Reaktion
Umwandlung von Aldehyden oder Ketonen in Alkene mithilfe von Phosphonium-Yliden.
Zur AnleitungGrignard-Reaktion
Knüpfung von C–C-Bindungen mit Organomagnesiumreagenzien und Carbonyl-Elektrophilen.
Zur AnleitungSuzuki-Kupplung
Palladiumkatalysierte Kupplung von Arylhalogeniden und Boronsäuren zu Biarylen.
Zur AnleitungHeck-Reaktion
Palladiumkatalysierte Arylierung oder Vinylierung von Alkenen.
Zur AnleitungFriedel-Crafts-Acylierung
Elektrophile aromatische Substitution, die eine Acylgruppe in einen aromatischen Ring einführt.
Zur AnleitungDiels-Alder-Reaktion
Konzertierte Cycloaddition eines konjugierten Diens mit einem Dienophil zu Cyclohexenen.
Zur AnleitungNamensreaktionen
Namensreaktionen mit vollständigen Mechanismen
Jeder Elektronenpfeil-Schritt, Elektron für Elektron geprüft, mit Bedingungen, Prüfungswissen und einer Schaltfläche, die den vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnet.
Reimer-Tiemann-Reaktion
Die Reimer-Tiemann-Reaktion wandelt Phenol mit Chloroform und wässriger Natronlauge in Salicylaldehyd (2-Hydroxybenzaldehyd) um.
Zum MechanismusKolbe-Schmitt-Reaktion
Bei der Kolbe-Schmitt-Reaktion (in indischen Lehrplänen oft einfach Kolbe-Reaktion genannt) wird Natriumphenolat unter Druck mit Kohlenstoffdioxid erhitzt.
Zum MechanismusHofmann-Abbau
Beim Hofmann-Abbau wird ein primäres Amid mit Brom und Natronlauge in ein primäres Amin mit einem C-Atom weniger überführt.
Zum MechanismusSandmeyer-Reaktion
Bei der Sandmeyer-Reaktion wird die Diazoniumgruppe eines Arendiazoniumsalzes mithilfe des Kupfer(I)-Salzes durch Cl, Br oder CN ersetzt.
Zum MechanismusGabriel-Synthese
Die Gabriel-Synthese liefert reine primäre Amine.
Zum MechanismusWilliamson-Ethersynthese
Die Williamson-Ethersynthese liefert Ether durch eine SN2-Reaktion zwischen einem Alkoholat (oder Phenolat) und einem Methyl- oder primären Alkylhalogenid.
Zum MechanismusCannizzaro-Reaktion
Bei der Cannizzaro-Reaktion disproportioniert ein Aldehyd ohne α-Wasserstoff (HCHO, Benzaldehyd, Pivalaldehyd) in konzentrierter Base: Ein Molekül wird zum Carboxylat oxidiert, ein anderes zum Alkohol reduziert.
Zum MechanismusWolff-Kishner-Reduktion
Die Wolff-Kishner-Reduktion wandelt die C=O-Gruppe eines Aldehyds oder Ketons in CH₂ um.
Zum MechanismusHell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion (HVZ) bromiert eine Carbonsäure am α-C-Atom.
Zum MechanismusIodoformreaktion (Haloformreaktion)
Methylketone (CH₃CO–) und Alkohole, die zu ihnen oxidiert werden (CH₃CH(OH)–), reagieren mit Iod und Natronlauge zu einem gelben Niederschlag von Iodoform, CHI₃.
Zum MechanismusDiazotierung
Bei der Diazotierung wird ein primäres aromatisches Amin mit Natriumnitrit und einer Mineralsäure bei 0–5 °C in ein Arendiazoniumsalz überführt.
Zum MechanismusAzokupplung
Bei der Azokupplung wirkt ein Arendiazoniumion als schwaches Elektrophil gegenüber stark aktivierten Ringen – Phenolaten und Anilinen.
Zum MechanismusClaisen-Kondensation
Die Claisen-Kondensation verbindet zwei Estermoleküle zu einem β-Ketoester.
Zum MechanismusBeckmann-Umlagerung
Bei der Beckmann-Umlagerung wird ein Ketoxim durch Säure (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, Polyphosphorsäure) in ein Amid überführt.
Zum MechanismusPinakol-Pinakolon-Umlagerung
Pinakol (2,3-Dimethylbutan-2,3-diol) lagert sich in Säure zu Pinakolon (3,3-Dimethylbutan-2-on) um.
Zum MechanismusBaeyer-Villiger-Oxidation
Die Baeyer-Villiger-Oxidation schiebt ein Sauerstoffatom zwischen ein Carbonyl-C-Atom und einen seiner Nachbarn ein und wandelt so Ketone in Ester und cyclische Ketone in Lactone um.
Zum MechanismusBenzoin-Kondensation
Bei der Benzoin-Kondensation verbinden sich zwei Moleküle eines aromatischen Aldehyds unter Cyanid-Katalyse zu einem α-Hydroxyketon (Benzoin).
Zum MechanismusHydroborierung-Oxidation
Die Hydroborierung-Oxidation wandelt ein Alken in einen Alkohol um, wobei die OH-Gruppe am weniger substituierten C-Atom sitzt (anti-Markownikow) und H und OH syn addiert werden.
Zum MechanismusOzonolyse
Die Ozonolyse spaltet eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in zwei Carbonylgruppen.
Zum MechanismusSwern-Oxidation
Die Swern-Oxidation wandelt primäre Alkohole in Aldehyde und sekundäre Alkohole in Ketone um – ohne Überoxidation und ohne Schwermetalle.
Zum MechanismusMitsunobu-Reaktion
Die Mitsunobu-Reaktion wandelt einen Alkohol unter sauberer Inversion am Alkohol-C-Atom in einen Ester (oder Ether, ein Imid, Azid) um.
Zum MechanismusCurtius-Umlagerung
Bei der Curtius-Umlagerung spaltet ein Acylazid beim Erhitzen Stickstoff ab, während seine Gruppe R vom Kohlenstoff zum Stickstoff wandert; es entsteht ein Isocyanat.
Zum MechanismusFriedel-Crafts-Alkylierung
Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung wird mit einem Alkylhalogenid und einer Lewis-Säure wie AlCl₃ eine Alkylgruppe an einen aromatischen Ring geknüpft.
Zum MechanismusMichael-Addition
Die Michael-Addition ist die konjugierte (1,4-)Addition eines stabilisierten Carbanions – eines Malonat-, β-Ketoester- oder Nitroalkan-Anions – an das β-C-Atom einer α,β-ungesättigten Carbonylverbindung.
Zum Mechanismus