반응 참고 자료

유기 반응 가이드와 화학 반응식 그리기

많이 검색되는 유기 반응을 빠르게 찾아보는 참고 페이지입니다. 각 가이드에는 간결한 반응식, 대표 예제 두 가지, 반응 SMILES, 핵심 조건, MolDraw에서 편집하기 버튼이 있습니다. 화학 반응식 그리기 도구로 반응물, 생성물, 화살표, 시약, 조건을 온라인에서 그려 보세요.

알돌 축합

카보닐 엔올레이트 첨가 후 탈수가 일어나 α,β-불포화 카보닐 화합물이 생성됩니다.

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비티히 반응

포스포늄 일라이드를 이용해 알데하이드나 케톤을 알켄으로 바꿉니다.

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그리냐르 반응

유기마그네슘 시약과 카보닐 친전자체를 이용한 탄소-탄소 결합 형성.

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스즈키 커플링

할로젠화 아릴과 보론산의 팔라듐 촉매 커플링으로 바이아릴을 만듭니다.

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헥 반응

팔라듐 촉매를 이용한 알켄의 아릴화 또는 바이닐화.

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프리델-크래프츠 아실화

방향족 고리에 아실기를 도입하는 친전자성 방향족 치환 반응.

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딜스-알더 반응

콘쥬게이션 다이엔과 친다이엔체의 협동적 고리화 첨가로 사이클로헥센을 만듭니다.

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인명 반응

전체 메커니즘이 있는 인명 반응

전자 하나하나까지 확인한 모든 굽은 화살표 단계와 조건, 시험 노트, 그리고 MolDraw에서 전체 메커니즘을 여는 버튼을 제공합니다.

라이머–티만 반응

라이머–티만 반응은 클로로폼과 수산화 소듐 수용액으로 페놀을 살리실알데하이드(2-하이드록시벤즈알데하이드)로 바꿉니다.

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콜베–슈미트 반응

콜베–슈미트 반응(인도 교과과정에서는 흔히 콜베 반응이라고 부름)에서는 소듐 페녹사이드를 가압 이산화 탄소와 함께 가열합니다.

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호프만 브로마마이드 반응

호프만 브로마마이드 반응은 브로민과 수산화 소듐을 사용해 1차 아마이드를 탄소가 하나 적은 1차 아민으로 바꿉니다.

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샌드마이어 반응

샌드마이어 반응은 구리(I) 염을 사용해 아렌다이아조늄염의 다이아조늄기를 Cl, Br 또는 CN으로 치환합니다.

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가브리엘 프탈이미드 합성

가브리엘 합성은 순수한 1차 아민을 만듭니다.

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윌리엄슨 에터 합성

윌리엄슨 에터 합성은 알콕사이드(또는 페녹사이드)와 메틸 또는 1차 할로젠화 알킬 사이의 SN2 반응으로 에터를 만듭니다.

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카니자로 반응

카니자로 반응에서는 α-수소가 없는 알데하이드(HCHO, 벤즈알데하이드, 피발알데하이드)가 진한 염기에서 불균등화합니다: 한 분자는 카복실산 이온으로 산화되고 다른 분자는 알코올로 환원됩니다.

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볼프–키슈너 환원

볼프–키슈너 환원은 알데하이드나 케톤의 C=O를 CH₂로 바꿉니다.

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헬–폴하르트–젤린스키 반응

헬–폴하르트–젤린스키(HVZ) 반응은 카복실산의 α-탄소를 브로민화합니다.

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아이오도폼(할로폼) 반응

메틸 케톤(CH₃CO–)과 산화되어 메틸 케톤이 되는 알코올(CH₃CH(OH)–)은 아이오딘, 수산화 소듐과 반응해 노란색 아이오도폼(CHI₃) 침전을 만듭니다.

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다이아조화 반응

다이아조화는 1차 방향족 아민을 아질산 소듐과 무기산으로 0–5 °C에서 아렌다이아조늄염으로 바꾸는 반응입니다.

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아조 커플링 반응

아조 커플링에서 아렌다이아조늄 이온은 페녹사이드와 아닐린처럼 강하게 활성화된 고리에 대해 약한 친전자체로 작용합니다.

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클라이젠 축합

클라이젠 축합은 두 에스터 분자를 결합해 β-케토 에스터를 만듭니다.

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베크만 자리옮김

베크만 자리옮김에서는 케톡심이 산(H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, 폴리인산)에 의해 아마이드로 바뀝니다.

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피나콜–피나콜론 자리옮김

피나콜(2,3-다이메틸뷰테인-2,3-다이올)은 산에서 피나콜론(3,3-다이메틸뷰탄-2-온)으로 자리옮김합니다.

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바이어–빌리거 산화

바이어–빌리거 산화는 카보닐 탄소와 그 이웃 원자 사이에 산소 원자를 끼워 넣어 케톤을 에스터로, 고리형 케톤을 락톤으로 바꿉니다.

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벤조인 축합

벤조인 축합에서는 사이안화 이온 촉매하에 방향족 알데하이드 두 분자가 결합해 α-하이드록시 케톤(벤조인)이 됩니다.

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수소붕소화–산화

수소붕소화–산화는 알켄을 OH가 덜 치환된 탄소에 붙은(반-마르코프니코프) 알코올로 바꾸며, H와 OH가 syn으로 첨가됩니다.

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오존 분해

오존 분해는 탄소–탄소 이중 결합을 두 개의 카보닐기로 절단합니다.

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스원 산화

스원 산화는 과잉 산화나 중금속 없이 1차 알코올을 알데하이드로, 2차 알코올을 케톤으로 바꿉니다.

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미쓰노부 반응

미쓰노부 반응은 알코올 탄소에서 깔끔한 입체 반전과 함께 알코올을 에스터(또는 에터, 이미드, 아자이드)로 바꿉니다.

메커니즘 가이드

커티어스 자리옮김

커티어스 자리옮김에서는 아실 아자이드를 가열하면 R기가 탄소에서 질소로 이동하면서 질소가 빠져나가 아이소사이아네이트가 됩니다.

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프리델–크래프츠 알킬화

프리델–크래프츠 알킬화는 할로젠화 알킬과 AlCl₃ 같은 루이스산을 사용해 방향족 고리에 알킬기를 붙이는 반응입니다.

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마이클 첨가

마이클 첨가는 안정화된 탄소 음이온(말론산 에스터, β-케토 에스터 또는 나이트로알케인 음이온)이 α,β-불포화 카보닐 화합물의 β-탄소에 짝지음(1,4-) 첨가하는 반응입니다.

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