ข้อมูลอ้างอิงปฏิกิริยา

คู่มือปฏิกิริยาอินทรีย์และเครื่องมือวาดปฏิกิริยาเคมี

หน้าอ้างอิงฉบับย่อสำหรับปฏิกิริยาอินทรีย์ที่มีการค้นหามาก แต่ละคู่มือมีแผนภาพกระชับ ตัวอย่างที่พบบ่อยสองตัวอย่าง reaction SMILES สภาวะสำคัญ และปุ่มแก้ไขใน MolDraw ใช้เครื่องมือวาดปฏิกิริยาเคมีเพื่อร่างสารตั้งต้น ผลิตภัณฑ์ ลูกศร สารเคมี และสภาวะได้ทางออนไลน์

การควบแน่นแบบแอลดอล

การเติมอีโนเลตเข้าที่หมู่คาร์บอนิลตามด้วยการขจัดน้ำ ได้สารคาร์บอนิลไม่อิ่มตัวตำแหน่งแอลฟา-บีตา

เปิดคู่มือ

ปฏิกิริยา Wittig

การเปลี่ยนแอลดีไฮด์หรือคีโตนเป็นแอลคีนโดยใช้ฟอสโฟเนียมอิไลด์

เปิดคู่มือ

ปฏิกิริยากรีญาร์ (Grignard)

การสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนโดยใช้สารออร์กาโนแมกนีเซียมกับอิเล็กโทรไฟล์ที่เป็นสารคาร์บอนิล

เปิดคู่มือ

ปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki

การคู่ควบแอริลเฮไลด์กับกรดโบโรนิกโดยมีแพลเลเดียมเป็นตัวเร่ง ได้ไบแอริล

เปิดคู่มือ

ปฏิกิริยา Heck

แอริเลชันหรือไวนิเลชันของแอลคีนโดยมีแพลเลเดียมเป็นตัวเร่ง

เปิดคู่มือ

แอซิเลชันแบบ Friedel-Crafts

ปฏิกิริยาแทนที่แบบอิเล็กโทรฟิลิกบนวงแอโรมาติกที่ติดหมู่แอซิลลงบนวง

เปิดคู่มือ

ปฏิกิริยา Diels-Alder

ไซโคลแอดดิชันแบบเกิดพร้อมกันระหว่างไดอีนคอนจูเกตกับไดอีโนไฟล์ ได้ไซโคลเฮกซีน

เปิดคู่มือ
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ

ปฏิกิริยาที่มีชื่อพร้อมกลไกฉบับเต็ม

ทุกขั้นของลูกศรโค้งผ่านการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน พร้อมสภาวะ สรุปสำหรับ JEE/NEET และปุ่มที่เปิดกลไกฉบับสมบูรณ์ใน MolDraw

ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann

ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann เปลี่ยนฟีนอลเป็นซาลิไซลัลดีไฮด์ (2-ไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์) ด้วยคลอโรฟอร์มและโซเดียมไฮดรอกไซด์ในน้ำ

คู่มือกลไก

ปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt

ในปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt (หลักสูตรของอินเดียมักเรียกว่าปฏิกิริยา Kolbe) โซเดียมฟีนอกไซด์ถูกให้ความร้อนกับคาร์บอนไดออกไซด์ภายใต้ความดัน

คู่มือกลไก

ปฏิกิริยา Hofmann bromamide

ปฏิกิริยา Hofmann bromamide เปลี่ยนเอไมด์ปฐมภูมิเป็นเอมีนปฐมภูมิที่มีคาร์บอนน้อยลงหนึ่งอะตอม โดยใช้โบรมีนและโซเดียมไฮดรอกไซด์

คู่มือกลไก

ปฏิกิริยา Sandmeyer

ปฏิกิริยา Sandmeyer แทนที่หมู่ไดอะโซเนียมของเกลือเอรีนไดอะโซเนียมด้วย Cl, Br หรือ CN โดยใช้เกลือคอปเปอร์(I)

คู่มือกลไก

การสังเคราะห์พทาลิไมด์ของ Gabriel

การสังเคราะห์ของ Gabriel ให้เอมีนปฐมภูมิบริสุทธิ์

คู่มือกลไก

การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson

การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson เตรียมอีเทอร์ด้วยปฏิกิริยา SN2 ระหว่างแอลคอกไซด์ (หรือฟีนอกไซด์) กับเมทิลเฮไลด์หรือแอลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิ

คู่มือกลไก

ปฏิกิริยา Cannizzaro

ในปฏิกิริยา Cannizzaro แอลดีไฮด์ที่ไม่มีไฮโดรเจนแอลฟา (HCHO, เบนซาลดีไฮด์, พิวาลาลดีไฮด์) เกิดดิสพรอพอร์ชันเนชันในเบสเข้มข้น: โมเลกุลหนึ่งถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอกซิเลต อีกโมเลกุลถูกรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์

คู่มือกลไก

รีดักชันแบบ Wolff–Kishner

รีดักชันแบบ Wolff–Kishner เปลี่ยน C=O ของแอลดีไฮด์หรือคีโตนเป็น CH₂

คู่มือกลไก

ปฏิกิริยา Hell–Volhard–Zelinsky

ปฏิกิริยา Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ) เติมโบรมีนให้กรดคาร์บอกซิลิกที่คาร์บอนแอลฟา

คู่มือกลไก

ปฏิกิริยาไอโอโดฟอร์ม (ฮาโลฟอร์ม)

เมทิลคีโตน (CH₃CO–) และแอลกอฮอล์ที่ถูกออกซิไดซ์เป็นเมทิลคีโตนได้ (CH₃CH(OH)–) ทำปฏิกิริยากับไอโอดีนและโซเดียมไฮดรอกไซด์ ได้ตะกอนสีเหลืองของไอโอโดฟอร์ม CHI₃

คู่มือกลไก

ปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชัน

ไดอะโซไทเซชันเปลี่ยนเอมีนแอโรมาติกปฐมภูมิเป็นเกลือเอรีนไดอะโซเนียมด้วยโซเดียมไนไทรต์และกรดแร่ที่ 0–5 °C

คู่มือกลไก

ปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ

ในปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ ไอออนเอรีนไดอะโซเนียมทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรไฟล์อ่อนต่อวงที่ถูกกระตุ้นอย่างแรง ได้แก่ ฟีนอกไซด์และแอนิลีน

คู่มือกลไก

การควบแน่นแบบ Claisen

การควบแน่นแบบ Claisen รวมเอสเทอร์สองโมเลกุลเป็น β-คีโตเอสเทอร์

คู่มือกลไก

การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann

ในการจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann คีทอกซิมถูกเปลี่ยนเป็นเอไมด์ด้วยกรด (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, กรดพอลิฟอสฟอริก)

คู่มือกลไก

การจัดเรียงตัวใหม่แบบพินาคอล–พินาคอโลน

พินาคอล (2,3-ไดเมทิลบิวเทน-2,3-ไดออล) จัดเรียงตัวใหม่ในกรดเป็นพินาคอโลน (3,3-ไดเมทิลบิวแทน-2-โอน)

คู่มือกลไก

ออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger

ออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger แทรกอะตอมออกซิเจนระหว่างคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลกับหมู่ข้างเคียงหนึ่งหมู่ เปลี่ยนคีโตนเป็นเอสเทอร์ และคีโตนวงเป็นแลกโทน

คู่มือกลไก

การควบแน่นเบนโซอิน

ในการควบแน่นเบนโซอิน แอลดีไฮด์แอโรมาติกสองโมเลกุลรวมกันเป็นแอลฟา-ไฮดรอกซีคีโตน (เบนโซอิน) โดยมีไซยาไนด์เป็นตัวเร่ง

คู่มือกลไก

ไฮโดรโบเรชัน–ออกซิเดชัน

ไฮโดรโบเรชัน–ออกซิเดชันเปลี่ยนแอลคีนเป็นแอลกอฮอล์ โดย OH อยู่ที่คาร์บอนที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า (แอนติมาร์คอฟนิคอฟ) และเป็นการเติม H กับ OH แบบ syn

คู่มือกลไก

โอโซโนลิซิส

โอโซโนลิซิสแตกพันธะคู่คาร์บอน–คาร์บอนให้เป็นหมู่คาร์บอนิลสองหมู่

คู่มือกลไก

ออกซิเดชันแบบ Swern

ออกซิเดชันแบบ Swern เปลี่ยนแอลกอฮอล์ปฐมภูมิเป็นแอลดีไฮด์และแอลกอฮอล์ทุติยภูมิเป็นคีโตน โดยไม่ออกซิไดซ์เกินและไม่ใช้โลหะหนัก

คู่มือกลไก

ปฏิกิริยา Mitsunobu

ปฏิกิริยา Mitsunobu เปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็นเอสเทอร์ (หรืออีเทอร์ อิไมด์ เอไซด์) โดยกลับคอนฟิกูเรชันที่คาร์บอนของแอลกอฮอล์อย่างสมบูรณ์

คู่มือกลไก

การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Curtius

ในการจัดเรียงตัวใหม่แบบ Curtius แอซิลเอไซด์เสียไนโตรเจนเมื่อได้รับความร้อน ขณะที่หมู่ R ย้ายจากคาร์บอนไปที่ไนโตรเจน ได้ไอโซไซยาเนต

คู่มือกลไก

แอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts

แอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts ติดหมู่แอลคิลลงบนวงแอโรมาติกโดยใช้แอลคิลเฮไลด์และกรดลิวอิส เช่น AlCl₃

คู่มือกลไก

การเติมแบบ Michael

การเติมแบบ Michael คือการเติมแบบคอนจูเกต (1,4) ของคาร์แบนไอออนที่เสถียร เช่น แอนไอออนของมาโลเนต β-คีโตเอสเทอร์ หรือไนโตรแอลเคน เข้าที่คาร์บอนเบตาของสารคาร์บอนิลไม่อิ่มตัวตำแหน่งแอลฟา-บีตา

คู่มือกลไก