反応リファレンス

有機反応ガイドと化学反応式作成ツール

よく検索される有機反応をすばやく確認できるリファレンスページです。各ガイドには簡潔な反応スキーム、代表的な2つの例、反応SMILES、主な反応条件、「MolDrawで編集」ボタンがあります。化学反応式作成ツールを使えば、反応物、生成物、矢印、試薬、条件をオンラインで描けます。

アルドール縮合

カルボニル化合物のエノラート付加とそれに続く脱水により、α,β-不飽和カルボニル化合物を生成します。

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Wittig反応

ホスホニウムイリドを用いてアルデヒドやケトンをアルケンに変換します。

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グリニャール反応

有機マグネシウム試薬とカルボニル求電子剤による炭素–炭素結合の形成。

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鈴木カップリング

パラジウム触媒によるハロゲン化アリールとボロン酸のカップリングでビアリールを生成します。

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Heck反応

パラジウム触媒によるアルケンのアリール化またはビニル化。

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フリーデル・クラフツアシル化

芳香環にアシル基を導入する求電子芳香族置換反応。

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ディールス・アルダー反応

共役ジエンとジエノフィルの協奏的な付加環化によりシクロヘキセンを生成します。

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人名反応

反応機構をすべて解説した人名反応

巻き矢印のすべての段階を電子1つずつ確認し、反応条件、JEE/NEET向けの注意点、MolDrawで反応機構全体を開くボタンを付けています。

ライマー・チーマン反応

ライマー・チーマン反応では、クロロホルムと水酸化ナトリウム水溶液によりフェノールがサリチルアルデヒド(2-ヒドロキシベンズアルデヒド)に変わります。

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コルベ・シュミット反応

コルベ・シュミット反応(インドのシラバスではコルベ反応と呼ばれることが多い)では、ナトリウムフェノキシドを加圧下で二酸化炭素とともに加熱します。

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ホフマン臭素アミド反応

ホフマン臭素アミド反応(ホフマン転位)は、臭素と水酸化ナトリウムを用いて、第一級アミドを炭素数が1つ少ない第一級アミンに変換します。

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ザンドマイヤー反応

ザンドマイヤー反応では、銅(I)塩を用いてアレーンジアゾニウム塩のジアゾニウム基をCl、Br、CNで置き換えます。

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ガブリエルフタルイミド合成

ガブリエル合成では純粋な第一級アミンが得られます。

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ウィリアムソンエーテル合成

ウィリアムソンエーテル合成は、アルコキシド(またはフェノキシド)とメチルまたは第一級ハロゲン化アルキルとのSN2反応でエーテルを合成します。

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カニッツァーロ反応

カニッツァーロ反応では、α水素を持たないアルデヒド(HCHO、ベンズアルデヒド、ピバルアルデヒド)が濃い塩基中で不均化し、1分子はカルボン酸塩に酸化され、もう1分子はアルコールに還元されます。

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ウォルフ・キッシュナー還元

ウォルフ・キッシュナー還元は、アルデヒドやケトンのC=OをCH₂に変換します。

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ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応

ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー(HVZ)反応は、カルボン酸のα炭素を臭素化します。

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ヨードホルム(ハロホルム)反応

メチルケトン(CH₃CO–)とそれに酸化されるアルコール(CH₃CH(OH)–)は、ヨウ素と水酸化ナトリウムと反応してヨードホルムCHI₃の黄色沈殿を生じます。

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ジアゾ化反応

ジアゾ化では、0〜5 °Cで亜硝酸ナトリウムと鉱酸を用いて、第一級芳香族アミンをアレーンジアゾニウム塩に変換します。

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アゾカップリング反応

アゾカップリングでは、アレーンジアゾニウムイオンが、強く活性化された環(フェノキシドやアニリン)に対する弱い求電子剤として働きます。

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クライゼン縮合

クライゼン縮合は、2分子のエステルを結合させてβ-ケトエステルを生成します。

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ベックマン転位

ベックマン転位では、酸(H₂SO₄、PCl₅、SOCl₂、ポリリン酸)によりケトオキシムがアミドに変換されます。

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ピナコール–ピナコロン転位

ピナコール(2,3-ジメチルブタン-2,3-ジオール)は酸中で転位してピナコロン(3,3-ジメチルブタン-2-オン)になります。

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バイヤー・ビリガー酸化

バイヤー・ビリガー酸化は、カルボニル炭素とその隣の原子の間に酸素原子を挿入し、ケトンをエステルに、環状ケトンをラクトンに変えます。

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ベンゾイン縮合

ベンゾイン縮合では、シアン化物イオンの触媒作用により2分子の芳香族アルデヒドが結合し、α-ヒドロキシケトン(ベンゾイン)を生成します。

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ヒドロホウ素化–酸化

ヒドロホウ素化–酸化は、アルケンを、OHが置換基の少ない炭素に付いた(逆マルコフニコフ型)アルコールに、HとOHのシン付加で変換します。

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オゾン分解

オゾン分解は、炭素–炭素二重結合を切断して2つのカルボニル基にします。

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スワーン酸化

スワーン酸化は、過剰酸化や重金属を伴わずに、第一級アルコールをアルデヒドに、第二級アルコールをケトンに変えます。

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光延反応

光延反応は、アルコール炭素での立体反転を伴って、アルコールをエステル(またはエーテル、イミド、アジド)に変換します。

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クルチウス転位

クルチウス転位では、アシルアジドが加熱により窒素を失い、R基が炭素から窒素へ移動してイソシアナートを生じます。

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フリーデル・クラフツアルキル化

フリーデル・クラフツアルキル化は、ハロゲン化アルキルとAlCl₃などのルイス酸を用いて、芳香環にアルキル基を導入します。

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マイケル付加

マイケル付加は、安定化カルボアニオン(マロン酸エステル、β-ケトエステル、ニトロアルカンのアニオン)がα,β-不飽和カルボニル化合物のβ炭素に共役(1,4-)付加する反応です。

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