Condensation aldolique
Addition d'un énolate sur un carbonyle suivie d'une déshydratation, formant des composés carbonylés alpha,bêta-insaturés.
Ouvrir le guideDes fiches de référence rapides pour les réactions organiques les plus recherchées. Chaque guide comprend un schéma concis, deux exemples courants, les SMILES de réaction, les conditions clés et un bouton pour modifier dans MolDraw. Utilisez l'outil de dessin de réactions pour esquisser en ligne réactifs, produits, flèches, réactifs et conditions.
Addition d'un énolate sur un carbonyle suivie d'une déshydratation, formant des composés carbonylés alpha,bêta-insaturés.
Ouvrir le guideTransformation d'aldéhydes ou de cétones en alcènes à l'aide d'ylures de phosphonium.
Ouvrir le guideFormation de liaisons carbone-carbone à l'aide d'organomagnésiens et d'électrophiles carbonylés.
Ouvrir le guideCouplage, catalysé au palladium, d'halogénures d'aryle et d'acides boroniques pour former des biaryles.
Ouvrir le guideArylation ou vinylation d'alcènes catalysée au palladium.
Ouvrir le guideSubstitution électrophile aromatique qui introduit un groupe acyle sur un cycle aromatique.
Ouvrir le guideCycloaddition concertée entre un diène conjugué et un diénophile formant des cyclohexènes.
Ouvrir le guideChaque étape avec flèches courbes, vérifiée électron par électron, avec les conditions, des notes pour le JEE/NEET et un bouton qui ouvre le mécanisme complet dans MolDraw.
La réaction de Reimer–Tiemann transforme le phénol en salicylaldéhyde (2-hydroxybenzaldéhyde) avec du chloroforme et de l'hydroxyde de sodium aqueux.
Guide du mécanismeDans la réaction de Kolbe–Schmitt (souvent appelée réaction de Kolbe dans les programmes indiens), le phénolate de sodium est chauffé avec du dioxyde de carbone sous pression.
Guide du mécanismeLa dégradation d'Hofmann convertit un amide primaire en amine primaire comportant un carbone de moins, à l'aide de dibrome et d'hydroxyde de sodium.
Guide du mécanismeLa réaction de Sandmeyer remplace le groupe diazonium d'un sel d'arènediazonium par Cl, Br ou CN à l'aide du sel de cuivre(I).
Guide du mécanismeLa synthèse de Gabriel produit des amines primaires pures.
Guide du mécanismeLa synthèse de Williamson prépare des éthers par une réaction SN2 entre un alcoolate (ou un phénolate) et un halogénure de méthyle ou un halogénoalcane primaire.
Guide du mécanismeDans la réaction de Cannizzaro, un aldéhyde sans hydrogène en α (HCHO, benzaldéhyde, pivalaldéhyde) se dismute en milieu basique concentré : une molécule est oxydée en carboxylate et une autre est réduite en alcool.
Guide du mécanismeLa réduction de Wolff–Kishner transforme le C=O d'un aldéhyde ou d'une cétone en CH₂.
Guide du mécanismeLa réaction de Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ) brome un acide carboxylique sur le carbone α.
Guide du mécanismeLes méthylcétones (CH₃CO–) et les alcools qui s'oxydent en méthylcétones (CH₃CH(OH)–) réagissent avec le diiode et l'hydroxyde de sodium pour donner un précipité jaune d'iodoforme, CHI₃.
Guide du mécanismeLa diazotation convertit une amine aromatique primaire en sel d'arènediazonium avec du nitrite de sodium et un acide minéral à 0–5 °C.
Guide du mécanismeDans la copulation azoïque, un ion arènediazonium agit comme électrophile faible vis-à-vis de cycles fortement activés : phénolates et anilines.
Guide du mécanismeLa condensation de Claisen unit deux molécules d'ester en un β-cétoester.
Guide du mécanismeDans le réarrangement de Beckmann, une cétoxime est convertie en amide par un acide (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, acide polyphosphorique).
Guide du mécanismeLe pinacol (2,3-diméthylbutane-2,3-diol) se réarrange en milieu acide en pinacolone (3,3-diméthylbutan-2-one).
Guide du mécanismeL'oxydation de Baeyer–Villiger insère un atome d'oxygène entre un carbone carbonylé et l'un de ses voisins, transformant les cétones en esters et les cétones cycliques en lactones.
Guide du mécanismeDans la condensation benzoïnique, deux molécules d'un aldéhyde aromatique s'unissent pour former une α-hydroxycétone (la benzoïne) sous catalyse par le cyanure.
Guide du mécanismeL'hydroboration–oxydation transforme un alcène en alcool avec le OH sur le carbone le moins substitué (anti-Markovnikov) et une addition syn de H et OH.
Guide du mécanismeL'ozonolyse coupe une double liaison carbone–carbone en deux groupes carbonyle.
Guide du mécanismeL'oxydation de Swern transforme les alcools primaires en aldéhydes et les alcools secondaires en cétones, sans suroxydation ni métaux lourds.
Guide du mécanismeLa réaction de Mitsunobu transforme un alcool en ester (ou en éther, imide, azoture) avec une inversion nette au carbone de l'alcool.
Guide du mécanismeDans le réarrangement de Curtius, un azoture d'acyle perd du diazote à chaud tandis que son groupe R passe du carbone à l'azote, donnant un isocyanate.
Guide du mécanismeL'alkylation de Friedel–Crafts fixe un groupe alkyle sur un cycle aromatique à l'aide d'un halogénoalcane et d'un acide de Lewis comme AlCl₃.
Guide du mécanismeL'addition de Michael est l'addition conjuguée (1,4) d'un carbanion stabilisé (anion de malonate, de β-cétoester ou de nitroalcane) sur le carbone β d'un composé carbonylé α,β-insaturé.
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