Riferimento sulle reazioni

Guide alle reazioni organiche e disegno di reazioni chimiche

Pagine di riferimento rapido per le reazioni organiche più cercate. Ogni guida include uno schema sintetico, due esempi comuni, SMILES di reazione, condizioni principali e un pulsante per modificare in MolDraw. Usa lo strumento di disegno di reazioni per disegnare online reagenti, prodotti, frecce, reattivi e condizioni.

Condensazione aldolica

Addizione di un enolato a un carbonile seguita da disidratazione per formare composti carbonilici alfa,beta-insaturi.

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Reazione di Wittig

Conversione di aldeidi o chetoni in alcheni usando ilidi di fosfonio.

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Reazione di Grignard

Formazione di legami carbonio-carbonio con reattivi organomagnesiaci ed elettrofili carbonilici.

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Accoppiamento di Suzuki

Accoppiamento catalizzato dal palladio di alogenuri arilici e acidi boronici per formare biarili.

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Reazione di Heck

Arilazione o vinilazione di alcheni catalizzata dal palladio.

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Acilazione di Friedel-Crafts

Sostituzione elettrofila aromatica che introduce un gruppo acilico su un anello aromatico.

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Reazione di Diels-Alder

Cicloaddizione concertata tra un diene coniugato e un dienofilo che forma cicloeseni.

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Reazioni con nome

Reazioni con nome con meccanismi completi

Ogni passaggio con frecce curve, verificato elettrone per elettrone, con condizioni, note per JEE/NEET e un pulsante che apre il meccanismo completo in MolDraw.

Reazione di Reimer–Tiemann

La reazione di Reimer–Tiemann trasforma il fenolo in aldeide salicilica (2-idrossibenzaldeide) con cloroformio e idrossido di sodio acquoso.

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Reazione di Kolbe–Schmitt

Nella reazione di Kolbe–Schmitt (spesso chiamata reazione di Kolbe nei programmi indiani) il fenossido di sodio viene riscaldato con anidride carbonica sotto pressione.

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Degradazione di Hofmann delle ammidi

La degradazione di Hofmann converte un'ammide primaria in un'ammina primaria con un carbonio in meno, usando bromo e idrossido di sodio.

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Reazione di Sandmeyer

La reazione di Sandmeyer sostituisce il gruppo diazonio di un sale di arendiazonio con Cl, Br o CN usando il sale di rame(I).

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Sintesi di Gabriel con ftalimmide

La sintesi di Gabriel produce ammine primarie pure.

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Sintesi di Williamson degli eteri

La sintesi di Williamson degli eteri produce eteri tramite una reazione SN2 tra un alcossido (o fenossido) e un alogenuro metilico o alchilico primario.

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Reazione di Cannizzaro

Nella reazione di Cannizzaro un'aldeide senza idrogeni in α (HCHO, benzaldeide, pivalaldeide) dismuta in base concentrata: una molecola si ossida a carbossilato e un'altra si riduce ad alcol.

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Riduzione di Wolff–Kishner

La riduzione di Wolff–Kishner converte il C=O di un'aldeide o di un chetone in CH₂.

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Reazione di Hell–Volhard–Zelinsky

La reazione di Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ) bromura un acido carbossilico sul carbonio in α.

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Reazione dello iodoformio (aloformio)

I metilchetoni (CH₃CO–) e gli alcoli che si ossidano a metilchetoni (CH₃CH(OH)–) reagiscono con iodio e idrossido di sodio dando un precipitato giallo di iodoformio, CHI₃.

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Diazotazione

La diazotazione converte un'ammina aromatica primaria in un sale di arendiazonio con nitrito di sodio e un acido minerale a 0–5 °C.

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Copulazione azoica

Nella copulazione azoica uno ione arendiazonio agisce come elettrofilo debole verso anelli fortemente attivati: fenossidi e aniline.

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Condensazione di Claisen

La condensazione di Claisen unisce due molecole di estere in un β-chetoestere.

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Trasposizione di Beckmann

Nella trasposizione di Beckmann una chetossima viene convertita in ammide da un acido (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, acido polifosforico).

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Trasposizione pinacolica

Il pinacolo (2,3-dimetilbutan-2,3-diolo) traspone in ambiente acido a pinacolone (3,3-dimetilbutan-2-one).

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Ossidazione di Baeyer–Villiger

L'ossidazione di Baeyer–Villiger inserisce un atomo di ossigeno tra un carbonio carbonilico e uno dei suoi vicini, trasformando i chetoni in esteri e i chetoni ciclici in lattoni.

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Condensazione benzoinica

Nella condensazione benzoinica due molecole di un'aldeide aromatica si uniscono formando un α-idrossichetone (benzoino) con catalisi da cianuro.

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Idroborazione–ossidazione

L'idroborazione–ossidazione converte un alchene in un alcol con l'OH sul carbonio meno sostituito (anti-Markovnikov) e con addizione syn di H e OH.

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Ozonolisi

L'ozonolisi scinde un doppio legame carbonio–carbonio in due gruppi carbonilici.

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Ossidazione di Swern

L'ossidazione di Swern trasforma gli alcoli primari in aldeidi e gli alcoli secondari in chetoni senza sovraossidazione né metalli pesanti.

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Reazione di Mitsunobu

La reazione di Mitsunobu converte un alcol in un estere (o etere, immide, azide) con inversione netta sul carbonio dell'alcol.

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Trasposizione di Curtius

Nella trasposizione di Curtius un acil azide perde azoto per riscaldamento mentre il suo gruppo R si sposta dal carbonio all'azoto, dando un isocianato.

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Alchilazione di Friedel–Crafts

L'alchilazione di Friedel–Crafts lega un gruppo alchilico a un anello aromatico usando un alogenuro alchilico e un acido di Lewis come AlCl₃.

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Addizione di Michael

L'addizione di Michael è l'addizione coniugata (1,4) di un carbanione stabilizzato (anione di un malonato, di un β-chetoestere o di un nitroalcano) al carbonio β di un composto carbonilico α,β-insaturo.

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