Справочник реакций

Руководства по органическим реакциям и рисование химических реакций

Быстрые справочные страницы по самым востребованным органическим реакциям. В каждом руководстве — краткая схема, два типичных примера, SMILES реакции, ключевые условия и кнопка редактирования в MolDraw. Используйте инструмент рисования химических реакций, чтобы онлайн изобразить реагенты, продукты, стрелки, реактивы и условия.

Альдольная конденсация

Присоединение енолята к карбонильной группе с последующей дегидратацией с образованием α,β-ненасыщенных карбонильных соединений.

Открыть руководство

Реакция Виттига

Превращение альдегидов или кетонов в алкены с помощью фосфониевых илидов.

Открыть руководство

Реакция Гриньяра

Образование связи углерод–углерод с помощью магнийорганических реагентов и карбонильных электрофилов.

Открыть руководство

Реакция Сузуки

Катализируемое палладием сочетание арилгалогенидов с бороновыми кислотами с образованием биарилов.

Открыть руководство

Ацилирование по Фриделю–Крафтсу

Электрофильное ароматическое замещение, вводящее ацильную группу в ароматическое кольцо.

Открыть руководство

Реакция Дильса–Альдера

Согласованное циклоприсоединение сопряжённого диена и диенофила с образованием циклогексенов.

Открыть руководство
Именные реакции

Именные реакции с полными механизмами

Каждый шаг с изогнутыми стрелками, проверенный электрон за электроном, с условиями, заметками для JEE/NEET и кнопкой, открывающей полный механизм в MolDraw.

Реакция Раймера–Тимана

Реакция Раймера–Тимана превращает фенол в салициловый альдегид (2-гидроксибензальдегид) под действием хлороформа и водного гидроксида натрия.

Руководство по механизму

Реакция Кольбе–Шмитта

В реакции Кольбе–Шмитта (в индийских программах её часто называют реакцией Кольбе) фенолят натрия нагревают с углекислым газом под давлением.

Руководство по механизму

Бромамидная реакция Гофмана

Бромамидная реакция Гофмана превращает первичный амид в первичный амин с числом атомов углерода на один меньше под действием брома и гидроксида натрия.

Руководство по механизму

Реакция Зандмейера

Реакция Зандмейера заменяет диазогруппу соли арендиазония на Cl, Br или CN с помощью соли меди(I).

Руководство по механизму

Синтез простых эфиров по Вильямсону

Синтез Вильямсона даёт простые эфиры по реакции SN2 между алкоксидом (или фенолятом) и метил- или первичным алкилгалогенидом.

Руководство по механизму

Реакция Канниццаро

В реакции Канниццаро альдегид без α-атомов водорода (HCHO, бензальдегид, пивалевый альдегид) диспропорционирует в концентрированной щёлочи: одна молекула окисляется до карбоксилата, другая восстанавливается до спирта.

Руководство по механизму

Восстановление по Кижнеру–Вольфу

Восстановление по Кижнеру–Вольфу превращает группу C=O альдегида или кетона в CH₂.

Руководство по механизму

Реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского

Реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского (ГФЗ) бромирует карбоновую кислоту по α-атому углерода.

Руководство по механизму

Иодоформная (галоформная) реакция

Метилкетоны (CH₃CO–) и спирты, окисляющиеся до них (CH₃CH(OH)–), реагируют с иодом и гидроксидом натрия, образуя жёлтый осадок иодоформа CHI₃.

Руководство по механизму

Реакция диазотирования

Диазотирование превращает первичный ароматический амин в соль арендиазония под действием нитрита натрия и минеральной кислоты при 0–5 °C.

Руководство по механизму

Реакция азосочетания

При азосочетании ион арендиазония выступает слабым электрофилом по отношению к сильно активированным кольцам — фенолятам и анилинам.

Руководство по механизму

Сложноэфирная конденсация Кляйзена

Конденсация Кляйзена соединяет две молекулы сложного эфира в β-кетоэфир.

Руководство по механизму

Перегруппировка Бекмана

В перегруппировке Бекмана кетоксим превращается в амид под действием кислоты (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, полифосфорная кислота).

Руководство по механизму

Пинаколиновая перегруппировка

Пинакон (2,3-диметилбутан-2,3-диол) в кислой среде перегруппировывается в пинаколин (3,3-диметилбутан-2-он).

Руководство по механизму

Окисление по Байеру–Виллигеру

Окисление по Байеру–Виллигеру внедряет атом кислорода между карбонильным углеродом и одним из соседних атомов, превращая кетоны в сложные эфиры, а циклические кетоны — в лактоны.

Руководство по механизму

Бензоиновая конденсация

В бензоиновой конденсации две молекулы ароматического альдегида соединяются в α-гидроксикетон (бензоин) при катализе цианидом.

Руководство по механизму

Гидроборирование–окисление

Гидроборирование–окисление превращает алкен в спирт с группой OH у менее замещённого атома углерода (против правила Марковникова) и син-присоединением H и OH.

Руководство по механизму

Озонолиз

Озонолиз расщепляет двойную связь углерод–углерод с образованием двух карбонильных групп.

Руководство по механизму

Окисление по Сверну

Окисление по Сверну превращает первичные спирты в альдегиды, а вторичные — в кетоны без переокисления и без тяжёлых металлов.

Руководство по механизму

Реакция Мицунобу

Реакция Мицунобу превращает спирт в сложный эфир (или простой эфир, имид, азид) с чистым обращением конфигурации у карбинольного атома углерода.

Руководство по механизму

Перегруппировка Курциуса

В перегруппировке Курциуса ацилазид при нагревании теряет азот, а группа R мигрирует от углерода к азоту с образованием изоцианата.

Руководство по механизму

Алкилирование по Фриделю–Крафтсу

Алкилирование по Фриделю–Крафтсу вводит алкильную группу в ароматическое кольцо с помощью алкилгалогенида и кислоты Льюиса, например AlCl₃.

Руководство по механизму

Присоединение по Михаэлю

Присоединение по Михаэлю — это сопряжённое (1,4-) присоединение стабилизированного карбаниона (аниона малоната, β-кетоэфира или нитроалкана) к β-атому углерода α,β-ненасыщенного карбонильного соединения.

Руководство по механизму