总反应
CH₃CH=CHCH₃ →（1. O₃，−78 °C；2. Me₂S 或 Zn/H₂O）2 CH₃CHO
臭氧将 C=C 断裂为两个羰基（Criegee 机理）。
人名反应 · 机理
臭氧化分解
臭氧化分解把碳–碳双键断裂为两个羰基。臭氧加成到 C=C 上（1,3-偶极环加成）生成初级臭氧化物，后者断裂为一个羰基化合物和一个羰基氧化物；二者重新结合成次级臭氧化物，再经还原（Me₂S、Zn/H₂O）得到醛和酮。
分步反应机理
- [3+2] 环加成。生成初级臭氧化物（分子臭氧化物）
- 逆 [3+2]。羰基化合物 + 羰基氧化物（Criegee 中间体）
- 重新结合。生成次级臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）
- Me₂S 进攻。O–O 键断裂
- 第一分子醛。烷氧负离子重新形成 C=O
- 第二分子醛。DMSO 离去
每一步都逐个电子核对过：弯箭头所示的电子转移正好得到图中画出的结构。
要点
- 还原性后处理（Me₂S 或 Zn/AcOH）得到醛和酮。
- 氧化性后处理（H₂O₂）把醛转化为羧酸。
- 用 NaBH₄ 后处理得到醇。
- 确定 C=C 键的位置：碎片可以显示双键原来的位置。
考试要点（JEE / NEET）
- 利用产物确定 C=C 的位置：把两个 C=O 碳用双键连接起来即可。
- 还原性后处理保留醛；氧化性后处理把醛变成酸。
- 末端 =CH₂ 生成甲醛。
- 环烯烃生成一个二羰基化合物。
常见问题
还原性后处理和氧化性后处理有什么区别？
还原性后处理（Zn/H₂O、Me₂S）得到醛和酮；氧化性后处理（H₂O₂）则把醛氧化为羧酸。
什么是臭氧化物？
羰基氧化物与羰基碎片重新结合形成的 1,2,4-三氧杂环戊烷；它具有爆炸性，不进行分离。
2-丁烯得到什么？
经还原性后处理得到两分子乙醛。
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