总反应
R₂C=O + N₂H₄ → R₂C=NNH₂ →（KOH，200 °C）R₂CH₂ + N₂
腙 + 强碱，高温：C=O 变为 CH₂，并放出 N₂。
人名反应 · 机理
沃尔夫–基希纳还原
沃尔夫–基希纳还原把醛或酮的 C=O 转化为 CH₂。羰基化合物先与肼生成腙；随后在约 200 °C 下，强碱夺去 N–H 质子，分子失去氮气，碳负离子被质子化。
分步反应机理
- 去质子化。腙（由 C=O + N₂H₄ 生成）失去一个 N–H；负电荷转移到 C 上
- C-质子化。水使碳质子化：生成二亚胺
- 失去 N₂。去质子化后放出 N₂ 并生成碳负离子
- 质子化。水使其生成烷烃
每一步都逐个电子核对过：弯箭头所示的电子转移正好得到图中画出的结构。
要点
- 放出 N₂ 气体使还原不可逆。
- 强碱性条件：与酸性的克莱门森还原（Zn/Hg，HCl）互为补充。
- 黄鸣龙改进法：在乙二醇中一锅完成，蒸出水。
- 对碱敏感的基团（酯、卤代烷）无法保留。
考试要点（JEE / NEET）
- 碱性条件：适用于对酸敏感的分子；克莱门森还原（Zn–Hg，HCl）是酸性条件下的替代方法。
- 放出 N₂ 气体推动反应进行。
- 黄鸣龙改进法：一锅反应，蒸出水和过量的肼以达到 200 °C。
- 强碱会进攻酯和卤代烷。
常见问题
选沃尔夫–基希纳还原还是克莱门森还原？
两者都能把 C=O 还原为 CH₂。对酸敏感的底物选沃尔夫–基希纳还原，对碱敏感的底物选克莱门森还原。
为什么需要高温？
二亚胺的去质子化和 N₂ 的失去能垒很高；乙二醇（沸点 197 °C）可以达到所需温度。
肼的作用是什么？
它生成腙（R₂C=N–NH₂），腙的 N–H 质子和 N=N 键为失去 N₂ 提供了途径。
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