总反应
CH₃CH=CH₂ →（1. BH₃·THF；2. H₂O₂，NaOH）CH₃CH₂CH₂OH
H 和 OH 以反马氏规则、顺式方式加成到 C=C 上。
人名反应 · 机理
硼氢化–氧化反应
硼氢化–氧化把烯烃转化为醇，OH 位于取代较少的碳上（反马氏规则），H 和 OH 为顺式加成。硼烷通过一步四中心过程把 H 和 B 加到 C=C 上；随后碱性过氧化氢以构型保持的方式用 OH 取代硼。
分步反应机理
- 硼氢化。在同一面上，B 加到 CH₂ 端，H 加到 CH 上
- 过氧氢根加成。HOO⁻ 进攻 B 的空 p 轨道
- 1,2-迁移。烷基从 B 迁移到 O；HO⁻ 离去
- 氢氧根加成。进攻硼原子
- 烷氧负离子离去。B–O 键断裂
- 质子化。生成 1-丙醇
每一步都逐个电子核对过：弯箭头所示的电子转移正好得到图中画出的结构。
要点
- 反马氏规则：OH 最终连在取代较少的碳上。
- 顺式加成，且 C–B → C–O 步骤保持构型。
- 没有碳正离子，因此不发生重排（与酸催化水合不同）。
- 实际上 BH₃ 会加成三次（R₃B）；每个烷基都转化为醇。
考试要点（JEE / NEET）
- 反马氏规则：丙烯生成 1-丙醇（酸催化水合生成 2-丙醇）。
- 顺式加成；没有碳正离子，因此不发生重排。
- C–B → C–O 步骤保持构型。
- 每个 BH₃ 在氧化前与三分子烯烃加成（生成三烷基硼烷）。
常见问题
为什么硼氢化是反马氏加成？
硼是 B–H 中体积较大且缺电子的一端，它与位阻较小的碳成键，而过渡态中的部分正电荷则在取代较多的碳上形成。
为什么没有重排？
加成通过四中心过渡态协同进行，不生成游离的碳正离子。
氧化步骤起什么作用？
过氧氢根加到硼上，烷基以构型保持的方式从 B 迁移到 O，水解后释放出醇。
在 MolDraw 中绘制
点击上方按钮，即可将完整图示——总反应、编号的机理步骤和要点——作为普通的可编辑结构打开。你可以更换取代基、给原子重新着色，或导出 PNG、SVG 或 chemfig 代码用于笔记和幻灯片。同一图示也可在“Templates”（模板）面板的“Name reactions”（人名反应）中找到。