反应式
R-MgX + 羰基化合物 -> 后处理后得到醇需要无水乙醚或 THF；水和酸会使试剂猝灭。
主要反应 SMILES：C=O.C[Mg]Br>>CCO
有机反应
格氏反应
格氏反应利用有机镁试剂将碳基团加成到醛、酮、酯和二氧化碳等亲电试剂上。
两个常见实例
甲基溴化镁 + 甲醛
质子化后生成乙醇。
苯基溴化镁 + 苯甲醛
酸性后处理后生成二苯甲醇。
MolDraw 用法
用 MolDraw 绘制有机镁试剂、羰基反应物、后处理箭头和产物。
反应原理
格氏试剂 R–MgX 是在乙醚或 THF 等无水醚类溶剂中，将金属镁插入碳–卤键而制得的。与镁相连的碳具有很强的亲核性和碱性。它加成到羰基的亲电碳上，生成烷氧基镁盐，经酸性后处理质子化后得到醇。
条件与适用范围
- 甲醛生成伯醇；其他醛生成仲醇；酮生成叔醇。
- 酯会反应两次，生成带有两个来自格氏试剂的相同 R 基的叔醇。
- CO2 经后处理生成羧酸；环氧化合物生成羟基位于新键碳原子两个碳之外的醇。
- 水、醇和酸会使试剂质子化而分解，因此玻璃仪器和溶剂必须干燥。
常见问题
为什么必须无水？R–MgX 是强碱，水会把它转化为 R–H。反应式该怎么画？在箭头上下写出两步：“1. RMgBr, Et2O”和“2. H3O+”，以明确酸是在加成完成后才加入的。