有机反应

傅-克酰基化反应

傅-克酰基化通过芳香亲电取代将酰基引入芳环,通常使用酰氯和路易斯酸。

傅–克酰基化反应式:苯与乙酰氯在 AlCl3 作用下生成苯乙酮,芳环与羰基之间新形成的 C–C 键已高亮显示
傅–克酰基化:苯与乙酰氯生成苯乙酮;新形成的 C–C 键已高亮显示。

反应式

芳烃 + 酰氯 -> 芳基酮AlCl3 或其他路易斯酸生成酰基正离子亲电试剂。

主要反应 SMILES:c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1

两个常见实例

苯 + 乙酰氯

在 AlCl3 条件下生成苯乙酮。

苯甲醚的酰基化

富电子的苯甲醚主要生成对位酰基化产物。

MolDraw 用法

在 MolDraw 中绘制取代基效应、不同的酰氯反应物以及产物的区域化学。

反应原理

傅–克酰基化是一种芳香亲电取代反应。路易斯酸(通常为 AlCl3)与酰氯(或酸酐)配位,生成共振稳定的酰基正离子 R–C≡O+。芳环进攻酰基正离子形成 σ-络合物(芳基正离子),再失去一个质子恢复芳香性,得到芳基酮。

条件与适用范围

  • 通常需要超过 1 当量的 AlCl3,因为产物酮会与路易斯酸络合;水相后处理可将其释放。
  • 酰基使芳环钝化,因此产物不会再次酰基化;而傅–克烷基化则容易发生多烷基化。
  • 酰基正离子不会重排,这是相对于烷基化的另一个优势。
  • 硝基苯等强钝化的芳环反应效果不佳。

常见问题

如何得到直链烷基苯?先进行酰基化,再还原酮(例如克莱门森还原或沃尔夫–基希纳还原),从而避免直接烷基化中的碳正离子重排。新基团进入哪个位置?由已有取代基定位:OMe 等活化基团是邻/对位定位基,由于空间位阻,通常以对位为主。