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R/S 手性判断工具（CIP 规则，逐步讲解）

简而言之：绘制分子或粘贴其 SMILES。工具会标出每个立体中心，标记 R 或 S，并展示每个 CIP 优先级是如何确定的。双键会标为 E 或 Z。

可用于检查作业、学习 Cahn–Ingold–Prelog 规则，或在为报告绘制药物结构前先标注构型。没有画楔形键或虚线键的中心会被标为未定义。

快速解答：L-丙氨酸 N[C@@H](C)C(=O)O 有一个立体中心：NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4)，H 朝后时 1 → 2 → 3 为逆时针，因此为 (S)。

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SMILES（由绘图自动填入，也可粘贴自己的 SMILES 后按 Enter）

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示例：

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如何使用 R/S 判断工具

在编辑器中绘制分子，在每个立体中心使用楔形键（朝向你）和虚线键（远离你），或粘贴带有 @/@@ 和 / \ 标记的 SMILES 字符串。
右侧的图会为每个中心标注 R、S 或 (?)，并为每个立体双键标注 E 或 Z。
每个立体中心都有一张卡片，列出编号为 1–4 的四个基团以及确定每个优先级的比较过程。
点击在 MolDraw 中打开可保留结构、添加标注并导出。

CIP 优先级规则（Cahn–Ingold–Prelog）

原子序数大者优先。观察与立体中心相连的四个原子：I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H。
同位素：如果两个原子是同种元素，质量较大的同位素优先（D > H）。
相同时向外推进一层。列出每个相同原子所连的三个原子（从高到低），例如 CH₂OH = {O, H, H}，CH(CH₃)₂ = {C, C, H}。在第一个不同处比较：{O, H, H} 优于 {C, C, H}，因为 O 优于 C。如果仍然相同，再向外推进一个键，始终先沿优先级较高的分支。
双键和三键分别按两个或三个单键计：在 C=O 中，碳获得一个复制的 O，O 获得一个复制的 C。因此 –CHO = {O, O, H}，优于 –CH₂OH = {O, H, H}。
确定 R 或 S。使基团 4 远离你，沿 1 → 2 → 3 描画。顺时针 = R（rectus，右），逆时针 = S（sinister，左）。

捷径：如果优先级最低的基团在楔形键上（朝向你），就按图中所示描画 1 → 2 → 3，然后把答案反过来。

双键的 E/Z 构型

用相同规则对 C=C 每个碳上的两个基团排序。如果两个优先级较高的基团在同侧，则为 Z（zusammen，同侧）；如果在异侧，则为 E（entgegen，异侧）。当优先级较高的基团不是较大的烷基链时，E/Z 可能与顺/反不一致。

有多少个立体异构体？

含有 n 个立体中心和立体双键的分子最多有 2ⁿ 个立体异构体。内消旋化合物（如内消旋酒石酸）具有内部对称面，因此实际数目更少：酒石酸有 3 个立体异构体，而不是 4 个。

例题

2-丁醇

基团：OH、CH₂CH₃、CH₃、H。OH 排第一 (O)。乙基在第 2 层优于甲基：{C, H, H} > {H, H, H}。

C[C@@H](O)CC 是 (R)-2-丁醇。

甘油醛

OH (O) > CHO {O, O, H} > CH₂OH {O, H, H} > H。C=O 中复制的 O 打破了平局。

D-甘油醛为 (R)。

半胱氨酸

CH₂SH {S, H, H} 优于 COOH {O, O, O}，因为 S (16) > O (8)，所以 L-半胱氨酸为 (R)，而大多数 L-氨基酸为 (S)。

L-半胱氨酸 = (R)。

常见错误

按基团大小而不是原子序数比较：–CH₂Br 优于 –C(CH₃)₃，因为在第 2 层 Br 优于 C。
把分支中的原子序数加起来。应在第一个不同处逐个原子比较，而不是比较总和。
忘记为 C=O、C=C 和 C≡N 复制原子。
在最低优先级基团朝向你时读取方向，却没有把答案反过来。
以为 L 就是 S。对氨基酸通常如此，但半胱氨酸例外。D/L 和 R/S 是不同的体系。

本工具应用原子序数和同位素规则（规则 1 和 2）及复制原子。需要基于立体的规则 3–5 的少见情况（例如假不对称中心）会报告为平局。

规范地画出来。在免费的 MolDraw 编辑器中打开结构，添加楔形键、箭头和标注，然后导出 PNG 或 SVG 用于笔记和幻灯片。

打开完整的 MolDraw 编辑器

常见问题

如何确定 R 或 S 构型？

按原子序数（CIP 规则）对立体中心上的四个基团排序，使优先级最低的基团远离你，然后沿 1 → 2 → 3 描画。顺时针为 R，逆时针为 S。

什么是立体中心（手性中心）？

连有四个不同基团的原子，通常是 sp³ 碳。交换任意两个基团就得到另一个对映异构体。

两个碳基团相同时如何比较？

列出每个碳上所连的三个原子（从高到低），在第一个不同处进行比较。如果完全相同，则沿优先级较高的分支再向外推进一个键。

CIP 规则中双键如何处理？

双键按两个单键计：每个原子各获得对方原子的一个复制。因此 –CH=O 视为 C 连有 O、O 和 H。

为什么我的中心显示为未定义？

绘图中该中心没有楔形键或虚线键，因此既可能是 R 也可能是 S。请在编辑器中添加楔形键或虚线键，或在 SMILES 中使用 @ / @@。

E/Z 与顺/反有什么区别？

顺/反比较的是两个碳上的相同基团。E/Z 按 CIP 规则比较优先级较高的基团，因此适用于所有双键，包括连有四个不同基团的双键。

R/S 判断工具免费吗？

免费。它在浏览器中运行，无需注册。