共振结构生成器
简而言之：绘制分子或离子，或粘贴其 SMILES。你将得到每个共振结构、把一个共振式变为下一个的弯箭头，以及哪些共振式贡献最大。
适用于羧酸根、碳酸根、硝酸根、硝基、烯醇负离子、酚氧负离子、酰胺、烯丙基正离子、负离子和自由基、苯以及共轭羰基化合物。
CC(=O)[O-] 有两个等价的共振结构：O⁻ 上的一对孤对电子形成 C=O 键，同时原来的 C=O π 键移到另一个氧上。每个氧各带一半负电荷。编辑器加载中…
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如何使用共振结构生成器
- 绘制带有形式电荷的分子或离子，或粘贴 SMILES，例如
CC(=O)[O-]。 - 顶行显示所有共振结构，用双向箭头连接，并标注为主要、次要或可忽略。
- 下方每个结构都与其来源结构并排显示，并画出移动电子的弯箭头。
- “杂化体中的电荷”一行显示电荷在各共振式平均后的实际位置。
画共振结构的规则
- 只有电子移动。原子位置不变；只移动孤对电子和 π 电子，绝不移动 σ 键。
- 弯箭头从电子出发（孤对电子或 π 键），指向电子对的去处（一个键或一个原子）。
- 遵守八隅体：C、N、O 的电子数绝不超过 8。N、O 和卤素必须保持完整八隅体；碳可以只剩 6 个电子（碳正离子）。
- 每个结构的总电荷都相同。
哪个结构贡献最大？
- 具有完整八隅体的原子最多。
- 形式电荷最少（电荷分离最小）。
- 负电荷位于电负性较大的原子上（O > N > C）；正电荷位于电负性较小的原子上。
- 相邻原子上没有同种电荷。
- 等价结构贡献相同，并带来额外的稳定化。
四种常见模式
- 与 π 键相邻的孤对电子（烯醇负离子、酰胺、酚氧负离子）：孤对电子形成新的 π 键，原来的 π 键移到远端原子上。
- 与正电荷相邻的孤对电子：孤对电子与正离子中心形成 π 键。
- 与正电荷相邻的 π 键（烯丙基正离子）：π 键向正离子中心移动。
- 电负性不同的原子之间的 π 键（C=O）：π 电子移到氧上，形成 C⁺–O⁻。
计算示例
碳酸根离子
三个等价结构。每个 C–O 键的键级为 4/3，每个 O 带 −2/3 电荷。
三个 C–O 键长度都相同。
酰胺
N 的孤对电子向 C=O 供电：C(=O)–NH₂ ↔ C(–O⁻)=NH₂⁺。这个次要共振式解释了酰胺的平面结构和 C–N 键旋转受阻。
中性形式为主要共振式。
酚氧负离子
负电荷分散到邻位和对位碳上，这就是酚氧负离子在这些位置与亲电试剂反应的原因（瑞穆尔-蒂曼反应、科尔贝反应）。
O⁻ 形式为主要共振式；碳负离子形式为次要共振式。
常见错误
- 移动氢或其他原子。那是互变异构体，不是共振结构。
- 让碳形成五个键，或让氮形成四个键却不带正电荷。
- 从正电荷开始画箭头。箭头总是从电子出发。
- 以为分子在各结构之间来回切换。它始终是一个杂化体。
生成器对你输入的结构应用教科书中的电子移动规则，并保留所有符合八隅体规则的结果。非常大的共轭体系最多显示前 16 个结构。
规范地画出来。在免费的 MolDraw 编辑器中打开结构，添加楔形键、箭头和标签，然后导出 PNG 或 SVG 用于笔记和幻灯片。
打开完整的 MolDraw 编辑器常见问题
什么是共振结构？
同一分子的两个或多个路易斯结构式，它们只在 π 电子和孤对电子的位置上不同。真实分子是它们的杂化体。
如何画共振结构？
找到与 π 键、正电荷或空轨道相邻的孤对电子或 π 键。用弯箭头移动电子，保持所有原子位置不变，遵守八隅体规则，并保持总电荷不变。
如何判断哪个共振式是主要的？
主要共振式具有最多的完整八隅体、最少的形式电荷，并且负电荷位于电负性最大的原子上。
苯有共振吗？
有。它的两个凯库勒式是等价的，因此六个 C–C 键长度都相同（139 pm），介于单键和双键之间。
共振和互变异构有什么区别？
共振中只有电子移动。互变异构中有原子（通常是氢）移动，产生处于平衡的两种不同化合物（例如酮式和烯醇式）。
共振结构生成器免费吗？
免费。它在浏览器中运行，无需注册。
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