弯箭头反应机理练习
简而言之：在 35 个真实的反应机理步骤上练习画弯箭头，从质子转移和 SN2 到羟醛缩合、硝化、Diels–Alder 和自由基氯代。先点按电子的起点，再点按电子的去向，工具会检查你的箭头、给出提示并显示产物。免费使用，在网页浏览器中运行，无需下载。
每一步都会显示带有孤电子对和电荷的反应物。画出该步骤的所有箭头，按检查答案，即可得到每个箭头的反馈、产物和简短解释。可按难度或反应类型筛选。进度保存在本设备上。
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点按孤电子对、化学键或自由基以开始画箭头。
成对的点是孤电子对；单个点是未成对电子；小灰点表示键线式环中的碳。你的箭头为蓝色。
产物：
箭头：
如何使用弯箭头练习
- 选择难度（入门、中级或高级），也可以选择反应类型，如取代反应或烯醇负离子。
- 阅读方程式，它告诉你这一步生成什么。
- 点按箭头的起点：孤电子对（成对的点）、化学键或未成对电子。点按带孤电子对的原子也会选中一对孤电子对。
- 点按终点：接收电子的原子，或电子移入的化学键。箭头以蓝色显示，并列在图的下方。
- 对该步骤中的每个箭头重复操作。自由基步骤请先选择鱼钩箭头 (1 e⁻)。
- 按检查答案。错误的箭头会逐一解释。可用 × 删除某个箭头，或按撤销或清空。
- 卡住时使用提示，或用显示答案查看橙色的正确箭头。然后按下一步。
计分：无帮助解出一步得 1 分，看提示后解出得 0.5 分，显示答案得 0 分。彩色的步骤按钮显示你的完成情况。
弯箭头规则
- 箭头表示电子的移动，而不是原子的移动。完整箭头移动两个电子；鱼钩箭头移动一个电子。
- 从电子出发。箭尾位于孤电子对、π 键或 σ 键上。绝不从正电荷或 H 原子出发。
- 在电子去向处结束。指向原子时成为孤电子对；指向两个原子之间时成为新键。
- 保持八隅体。如果新键形成于已满八隅体的原子（如 CH₃Br 中的 C 或 C=O 的碳），同一步骤中必须有另一个箭头从它带走一对电子。
- 电荷核算。孤电子对成键的原子正电荷增加一个单位，获得孤电子对的原子负电荷增加一个单位。总电荷永远不变。
- 碱夺取氢时，氢以 H⁺（质子）形式移动；当氢带着成键电子对移动时（如来自 BH₄⁻ 或氢迁移），则以 H⁻（氢负离子）形式移动。
常见箭头模式
| 模式 | 箭头 | 练习集中的示例 |
|---|---|---|
| 质子转移 | 碱的孤电子对 → H；H–A 键 → A | HO⁻ + HCl，NH₃ + H₃O⁺ |
| 亲核进攻 | 孤电子对或 π 键 → 亲电原子 | 水 + 碳正离子 (SN1) |
| 离去基团离去 | C–X 键 → X | (CH₃)₃CBr 的 SN1 电离 |
| 取代 (SN2) | 亲核试剂 → C；C–X → X | HO⁻ + CH₃Br |
| C=O 加成 | 亲核试剂 → C；C=O π 键 → O | CN⁻、BH₄⁻、CH₃MgBr |
| 消除 (E2) | 碱 → H；C–H → C–C；C–X → X | HO⁻ + CH₃CH₂Br |
| 重排 | C–H 或 C–C 键 → 相邻的 C⁺ | 1,2-氢迁移和 1,2-甲基迁移 |
| 周环反应 | 环上的三个箭头 | Diels–Alder |
| 自由基 | 鱼钩箭头，每个一个电子 | Cl₂ 均裂，Cl• + CH₄ |
例题
SN2：HO⁻ + CH₃Br
箭头 1：O⁻ 上的孤电子对 → C。箭头 2：C–Br 键 → Br。
O 从 −1 变为 0；Br 从 0 变为 −1。
CH₃OH + Br⁻，两个箭头，一步
E2：HO⁻ + CH₃CH₂Br
箭头 1：O⁻ 孤电子对 → β-H。箭头 2：C–H 键 → C–C 键。箭头 3：C–Br 键 → Br。
C–H 电子对成为新的 π 键。
CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻
氰离子与丙酮加成
箭头 1：⁻C≡N 中 C 的孤电子对 → 羰基 C。箭头 2：C=O π 键 → O。
只有 π 键断裂；σ 键保留。
四面体烷氧负离子 (CH₃)₂C(CN)O⁻
烯醇负离子的形成
箭头 1：HO⁻ → α-H。箭头 2：C–H → C–C。箭头 3：C=O π → O。
负电荷最终位于氧上。
CH₂=C(CH₃)O⁻ + H₂O
Diels–Alder
环上三个箭头：C1=C2 → C2–C3，C3=C4 → C5，C5=C6 → C1。
形成两个 σ 键，一个 π 键移位。
环己烯，无电荷
自由基夺氢
鱼钩箭头：Cl• 的电子 → H；C–H 的一个电子 → H；C–H 的另一个电子 → C。
进一个自由基，出一个自由基。
H–Cl + •CH₃
常见错误
- 箭头方向画反。从 C 指向亲核试剂，或从 H⁺ 指向碱。箭尾始终位于电子上。
- 从正电荷或空轨道出发。碳正离子接受电子，不能给出电子。
- 五价碳。进攻 C=O 碳或 CH₃Br 时不移走一对电子，会使碳有十个电子。
- 断开 C=O 的 σ 键。在羰基加成中，只有 π 键移到氧上。
- E2 的箭头终止在原子上。C–H 电子进入 C–C 键形成 π 键，因此箭头终止在键上。
- 自由基步骤用完整箭头。均裂使化学键平均断开：两个鱼钩箭头，每个原子得到一个电子。
- 忘记电荷。画完箭头后重新计算：亲核试剂的原子正电荷增加，离去基团的原子负电荷增加。
想画自己的反应机理？在免费的在线化学结构编辑器 MolDraw 中添加孤电子对、电荷、弯箭头和鱼钩箭头，并导出 PNG 或 SVG 用于笔记和幻灯片。
打开 MolDraw 编辑器常见问题
弯箭头从哪里开始、到哪里结束？
弯箭头从一对电子开始：孤电子对、π 键或 σ 键。它在这对电子的去向处结束：指向原子时成为孤电子对，指向两个原子之间时成为新键。箭头绝不从正电荷或氢原子出发。
弯箭头和鱼钩箭头有什么区别？
双侧箭头的完整弯箭头表示两个电子的移动。单侧箭头的鱼钩箭头表示一个电子的移动。鱼钩箭头用于自由基反应，如光照下 Cl₂ 的均裂以及自由基卤代的各步。
SN2 反应需要几个箭头？
两个。一个箭头从亲核试剂的孤电子对指向碳，第二个从碳–离去基团键指向离去基团。两者在一个协同步骤中同时发生。E2 消除需要三个箭头。
箭头的顺序重要吗？
不重要。同一步骤中的所有箭头同时发生，因此练习工具接受任意顺序。关键是每个箭头的起点和终点正确，并能由它们得到产物。
画完箭头后如何确定电荷？
孤电子对形成新键的原子正电荷增加一个单位。以孤电子对形式接收成键电子对的原子负电荷增加一个单位。可用 形式电荷 = 价电子数 − 非键电子数 − 键数 检验。两边的总电荷必须相同。
我的进度会保存吗？
会。已解决的步骤保存在本设备的浏览器中，以后可以回来继续。按“重置进度”可重新开始。不会向服务器发送任何数据。
包含哪些反应？
分三个难度的 35 个单步：质子转移、SN1 和 SN2、E1 和 E2、氰离子、氢负离子和格氏试剂对 C=O 的加成、半缩醛和亚胺的形成、烯醇负离子、羟醛缩合和迈克尔加成、HBr 和 Br₂ 对烯烃的加成、硝化和傅–克酰基化、酯的水解、Diels–Alder 反应、自由基氯代以及碳正离子重排。
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