总反应
R–CON₃ →（加热）R–N=C=O + N₂ →（R′OH）R–NH–COOR′
酰基叠氮失去 N₂ 并重排为异氰酸酯，再被捕获为氨基甲酸酯。
人名反应 · 机理
库尔提斯重排
在库尔提斯重排中，酰基叠氮受热失去氮气，同时其 R 基从碳迁移到氮上，生成异氰酸酯。醇将异氰酸酯捕获为氨基甲酸酯（Boc 和 Cbz 保护的胺），水则在失去 CO₂ 后生成少一个碳的胺。
分步反应机理
- 共振式。酰基叠氮写成 N⁻–N⁺≡N 形式
- 重排。N₂ 离去的同时苯基迁移到 N 上（协同进行）
- 甲醇加成。进攻异氰酸酯的碳原子
- 质子转移。生成氨基甲酸酯
每一步都逐个电子核对过：弯箭头所示的电子转移正好得到图中画出的结构。
要点
- 酰基叠氮由酰氯与 NaN₃ 制得（或由羧酸与 DPPA 制得）。
- 迁移时迁移碳的构型保持不变。
- 用水代替醇会得到胺（经氨基甲酸中间体并失去 CO₂）。
- 相关反应：霍夫曼重排（N-溴代酰胺）和洛森重排（异羟肟酸）。
考试要点（JEE / NEET）
- N₂ 的离去与迁移协同进行；迁移基团保持其构型。
- 与霍夫曼重排和洛森重排具有相同的异氰酸酯中间体。
- 水 → 胺（经氨基甲酸，失去 CO₂）。
- 酰基叠氮具有潜在的爆炸性。
常见问题
库尔提斯重排还是霍夫曼重排？
两者都生成异氰酸酯。霍夫曼重排以伯酰胺为原料，使用 Br₂/NaOH；库尔提斯重排以酰基叠氮为原料，在中性条件下加热进行。
用什么捕获异氰酸酯？
醇生成氨基甲酸酯，胺生成脲，水则在失去 CO₂ 后生成胺。
迁移碳的立体化学会保持吗？
会，迁移时构型保持。
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