总反应
CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ →（NaOEt）(EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃
烯醇负离子对烯酮的共轭（1,4-）加成。
人名反应 · 机理
迈克尔加成
迈克尔加成是稳定的碳负离子——丙二酸酯、β-酮酸酯或硝基烷烃负离子——对 α,β-不饱和羰基化合物 β-碳的共轭（1,4-）加成。生成的烯醇负离子随后被质子化，得到 1,5-二羰基化合物。
分步反应机理
- 共轭加成。烯醇负离子进攻 β-碳
- 质子化。水使新生成的烯醇负离子质子化
每一步都逐个电子核对过：弯箭头所示的电子转移正好得到图中画出的结构。
要点
- 软的、稳定的亲核试剂发生 1,4-加成；硬的亲核试剂（RLi）发生 1,2-加成。
- 生成 1,5-二羰基化合物。
- 随后若发生羟醛闭环：即罗宾逊环化。
- 碱会再生：它起催化作用。
考试要点（JEE / NEET）
- 软的、稳定的亲核试剂发生 1,4-加成；硬的亲核试剂（RLi、RMgX）倾向于 1,2-加成。
- 有机铜锂试剂（R₂CuLi）也发生 1,4-加成。
- 迈克尔加成 + 分子内羟醛缩合 = 罗宾逊环化。
- 产物：1,5-二羰基化合物。
常见问题
为什么亲核试剂进攻 β-碳？
与 C=O 共轭使 β-碳具有亲电性，而软的、稳定的碳负离子更倾向于进攻这个受轨道控制的位点。
迈克尔供体与受体有何区别？
供体是稳定的碳负离子（丙二酸酯、乙酰乙酸酯）；受体是 α,β-不饱和羰基化合物或腈。
它与罗宾逊环化有什么关系？
罗宾逊环化是先发生迈克尔加成，再发生分子内羟醛缩合，从而闭合成六元环。
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