总反应
(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ →（H₂SO₄）CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O
1,2-二醇脱水并发生基团迁移：二醇变为酮。
人名反应 · 机理
频哪醇–频哪酮重排
频哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）在酸中重排为频哪酮（3,3-二甲基-2-丁酮）。一个 OH 被质子化后以水的形式离去，一个甲基迁移到正碳上，新生成的碳正离子被相邻的氧稳定，失去一个质子后形成 C=O。
分步反应机理
- 质子化。一个 OH 被质子化
- 失水。生成叔碳正离子
- 1,2-甲基迁移。新的碳正离子被 OH 上的氧稳定
- 去质子化。水夺去 O–H 质子：形成 C=O
每一步都逐个电子核对过：弯箭头所示的电子转移正好得到图中画出的结构。
要点
- 离去的 OH 是能生成更稳定碳正离子的那一个。
- 迁移能力：H ≈ 芳基 > 烷基。
- 迁移后的正离子实际上是氧鎓离子：这一步在能量上是下坡的。
- 半频哪醇重排利用相同的 1,2-迁移，但使用其他离去基团。
考试要点（JEE / NEET）
- 离去的 OH 是能生成更稳定碳正离子的那一个。
- 迁移能力（一般规律）：H ≈ 芳基 > 烷基；对甲氧苯基 > 苯基 > 对氯苯基。
- 驱动力：生成的氧鎓离子/C=O 比最初的碳正离子更稳定。
- 不对称二醇：先判断碳正离子的位置，再判断迁移基团。
常见问题
为什么甲基会迁移？
迁移后正电荷位于 OH 旁边，被其孤对电子稳定（形成氧鎓离子），随后失去 H⁺ 生成酮。
什么是频哪酮？
3,3-二甲基-2-丁酮，(CH₃)₃C–CO–CH₃（叔丁基甲基酮）。
哪个基团优先迁移？
一般来说，负氢或芳基优先于烷基；富电子芳基迁移最快。
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