总反应
邻苯二甲酰亚胺 →（KOH）邻苯二甲酰亚胺钾 →（R–X）N-烷基邻苯二甲酰亚胺 →（N₂H₄ 或 H₃O⁺）R–NH₂
以邻苯二甲酰亚胺作为受保护的 NH₂：得到伯胺而不发生过度烷基化。
人名反应 · 机理
盖布瑞尔邻苯二甲酰亚胺合成
盖布瑞尔合成可制备纯的伯胺。邻苯二甲酰亚胺先去质子化（其位于两个羰基之间的 N–H 的 pKa 约为 8.3），负离子与伯卤代烷发生 SN2 烷基化，随后用肼（或水解）释放出胺。由于 N-烷基邻苯二甲酰亚胺不能再被烷基化，因此不会生成仲胺或叔胺。
分步反应机理
- 去质子化。两个 C=O 之间的 N–H 具有酸性（pKa 8.3）
- N-烷基化（SN2）。酰亚胺负离子取代溴离子
- 肼进攻。两次加成–消除中的第一次（Ing–Manske 法）
每一步都逐个电子核对过：弯箭头所示的电子转移正好得到图中画出的结构。
要点
- N-烷基邻苯二甲酰亚胺不再具有亲核性：只会连接一个烷基。
- 肼依次进攻两个 C=O，释放出胺和邻苯二甲酰肼。
- 酸或碱水解也可以，但需要更剧烈的条件。
- 只适用于伯卤代烷（SN2）；卤代芳烃不反应。
考试要点（JEE / NEET）
- 只生成伯胺——与氨 + 卤代烷不同，不会发生过度烷基化。
- 卤代芳烃（如氯苯）不适用：它们不发生 SN2 反应。
- 芳香伯胺（苯胺）不能用此法制备。
- 肼解的副产物是邻苯二甲酰肼。
常见问题
为什么不能用盖布瑞尔合成制备苯胺？
烷基化步骤是 SN2 反应，而卤代芳烃不会被邻苯二甲酰亚胺负离子亲核取代。
为什么邻苯二甲酰亚胺具有酸性？
N–H 位于两个羰基之间，因此负离子可离域到两个氧原子上（pKa ≈ 8.3）。
为什么盖布瑞尔合成优于 NH₃ + R–X？
氨会生成伯胺、仲胺、叔胺和季铵盐的混合物；而 N-烷基邻苯二甲酰亚胺只连接一个烷基就停止了。
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