反应式
共轭双烯 + 亲双烯体 -> 环己烯衍生物热反应;常见的是富电子双烯体与缺电子亲双烯体。
主要反应 SMILES:C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1
第尔斯-阿尔德反应是共轭双烯与亲双烯体之间协同进行的 [4+2] 环加成反应,生成环己烯骨架,其立体化学结果可以预测。
主要反应 SMILES:C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1
生成环己烯的经典教学实例。
体现内型(endo)选择性的常见实验实例。
用 MolDraw 展示双烯体的构型、亲双烯体的取代基、立体化学以及环加成产物。
第尔斯-阿尔德反应是共轭双烯与亲双烯体(烯烃或炔烃)之间协同进行的 [4+2] 环加成反应。六个 π 电子通过环状过渡态一步完成重组,形成两根新的 C–C σ 键和一个环己烯环。反应不生成中间体,因此亲双烯体的立体化学在产物中得以保持:顺式亲双烯体在环上得到顺式取代基。
如何把它画清楚?将双烯体碳原子编号为 1–4,并沿环画出三个弯箭头,表示协同的电子流动。在产物上使用楔形键和虚楔键表示内型/外型立体化学。什么是逆第尔斯-阿尔德反应?即加热时发生的逆反应,例如用于将双环戊二烯裂解回环戊二烯。