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Trova chiralità R/S (regole CIP, passo per passo)
In breve: Disegna una molecola o incollane lo SMILES. Lo strumento segna ogni stereocentro, lo etichetta R o S e mostra come è stata decisa ogni priorità CIP. I doppi legami ricevono E o Z.
Usalo per controllare i compiti, imparare le regole di Cahn–Ingold–Prelog o etichettare la struttura di un farmaco prima di disegnarla per una relazione. I centri disegnati senza cuneo o tratteggio vengono segnalati come non definiti.
N[C@@H](C)C(=O)O, ha un solo stereocentro: NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4), e 1 → 2 → 3 procede in senso antiorario con H dietro, quindi è (S).Caricamento dell'editor…
Caricamento…
Come usare lo strumento R/S
- Disegna la molecola nell'editor con legami a cuneo (verso di te) e tratteggiati (lontano da te) su ogni stereocentro, oppure incolla una stringa SMILES con i segni
@/@@e/\. - Il disegno a destra etichetta ogni centro con R, S o (?) e ogni doppio legame stereogenico con E o Z.
- Ogni stereocentro ha una scheda con i suoi quattro gruppi numerati da 1 a 4 e il confronto che ha stabilito ogni priorità.
- Fai clic su Apri in MolDraw per conservare la struttura, aggiungere etichette ed esportarla.
Regole di priorità CIP (Cahn–Ingold–Prelog)
- Vince il numero atomico più alto. Guarda i quattro atomi legati allo stereocentro: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
- Isotopi: se due atomi sono dello stesso elemento, vince l'isotopo più pesante (D > H).
- Parità: vai alla sfera successiva. Elenca i tre atomi legati a ciascun atomo in parità, dal più alto, es. CH₂OH = {O, H, H} e CH(CH₃)₂ = {C, C, H}. Confronta gli elenchi alla prima differenza: {O, H, H} batte {C, C, H} perché O batte C. Se sono ancora uguali, spostati di un altro legame, seguendo sempre prima il ramo di rango più alto.
- I legami doppi e tripli contano come due o tre legami singoli: in C=O il carbonio riceve un O duplicato e l'O riceve un C duplicato. Quindi –CHO = {O, O, H} e batte –CH₂OH = {O, H, H}.
- Assegna R o S. Orienta il gruppo 4 lontano da te e traccia 1 → 2 → 3. Senso orario = R (rectus), senso antiorario = S (sinister).
E/Z per i doppi legami
Ordina i due gruppi su ciascun carbonio del C=C con le stesse regole. Se i due gruppi a priorità più alta sono dalla stessa parte, il legame è Z (zusammen, insieme). Se sono da parti opposte, è E (entgegen, opposto). E/Z può differire da cis/trans quando il gruppo a priorità più alta non è la catena alchilica più grande.
Quanti stereoisomeri?
Una molecola con n stereocentri e doppi legami stereogenici ha al massimo 2n stereoisomeri. Un composto meso (come l'acido meso-tartarico) ha un piano di simmetria interno, quindi il numero reale è inferiore: l'acido tartarico ha 3 stereoisomeri, non 4.
Esempi svolti
Butan-2-olo
Gruppi: OH, CH₂CH₃, CH₃, H. OH è il primo (O). L'etile batte il metile alla sfera 2: {C, H, H} > {H, H, H}.
C[C@@H](O)CC è l'(R)-butan-2-olo.
Gliceraldeide
OH (O) > CHO {O, O, H} > CH₂OH {O, H, H} > H. L'O duplicato del C=O risolve la parità.
La D-gliceraldeide è (R).
Cisteina
CH₂SH {S, H, H} batte COOH {O, O, O} perché S (16) > O (8), quindi la L-cisteina è (R) mentre la maggior parte degli L-amminoacidi è (S).
L-cisteina = (R).
Errori comuni
- Contare la dimensione di un gruppo invece del numero atomico: –CH₂Br batte –C(CH₃)₃ perché Br batte C alla sfera 2.
- Sommare i numeri atomici di un ramo. Confronta atomo per atomo al primo punto di differenza, non il totale.
- Dimenticare di duplicare gli atomi per C=O, C=C e C≡N.
- Leggere il senso di rotazione con il gruppo a priorità più bassa rivolto verso di te senza invertire la risposta.
- Dare per scontato che L significhi S. Di solito è così per gli amminoacidi, ma non per la cisteina. D/L e R/S sono sistemi diversi.
Lo strumento applica le regole del numero atomico e degli isotopi (regole 1 e 2) con gli atomi duplicati. I casi rari che richiedono le regole stereochimiche 3–5 (per esempio i centri pseudo-asimmetrici) vengono segnalati come parità.
Disegnala come si deve. Apri la struttura nell'editor gratuito MolDraw per aggiungere cunei, frecce ed etichette, poi esporta un PNG o SVG per appunti e slide.
Apri l'editor MolDraw completoDomande frequenti
Come si trova la configurazione R o S?
Ordina i quattro gruppi sullo stereocentro per numero atomico (regole CIP), orienta il gruppo a priorità più bassa lontano da te e traccia 1 → 2 → 3. Il senso orario è R e quello antiorario è S.
Che cos'è uno stereocentro (centro chirale)?
Un atomo, di solito un carbonio sp³, legato a quattro gruppi diversi. Scambiando due gruppi qualsiasi si ottiene l'altro enantiomero.
Come si risolve la parità tra due gruppi carboniosi?
Elenca i tre atomi legati a ciascun carbonio, dal più alto, e confrontali alla prima differenza. Se sono identici, spostati di un legame più in là lungo i rami di rango più alto.
Come vengono trattati i doppi legami nelle regole CIP?
Un doppio legame conta come due legami singoli: ogni atomo riceve un duplicato dell'altro. Quindi –CH=O viene trattato come C legato a O, O e H.
Perché il mio centro risulta non definito?
Il disegno non ha un cuneo o un tratteggio su quel centro, quindi potrebbe essere sia R sia S. Aggiungi un legame a cuneo o tratteggiato nell'editor, oppure usa @ / @@ nello SMILES.
Qual è la differenza tra E/Z e cis/trans?
Cis/trans confronta gli stessi gruppi su ciascun carbonio. E/Z confronta i gruppi a priorità più alta secondo le regole CIP, quindi funziona per qualsiasi doppio legame, anche con quattro gruppi diversi.
Lo strumento R/S è gratuito?
Sì. Funziona nel browser senza registrazione.
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