Schema di reazione
aldeide o chetone + ilide di fosfonio -> alcheneSpesso condotta in etere, THF o solventi idrocarburici a seconda della stabilità dell'ilide.
SMILES di reazione principale: O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1
Reazione organica
Reazione di Wittig
La reazione di Wittig converte aldeidi o chetoni in alcheni usando un'ilide di fosfonio. È una delle reazioni con nome più cercate per la sintesi di alcheni.
Due esempi comuni
Dalla benzaldeide allo stirene
Benzaldeide più ilide metilenica dà stirene.
Olefinazione del cicloesanone
Il cicloesanone può essere convertito in metilencicloesano.
Uso di MolDraw
Apri la reazione in MolDraw per modificare le etichette dei reagenti, aggiungere condizioni o esportare uno schema pulito.
Come funziona
La reazione di Wittig converte un'aldeide o un chetone in un alchene. Un sale di fosfonio, preparato da trifenilfosfina e un alogenuro alchilico, viene deprotonato da una base forte dando un'ilide di fosforo (Ph3P=CHR). L'ilide si addiziona al carbonile formando un ossafosfetano a quattro termini, che si decompone nell'alchene e nell'ossido di trifenilfosfina. Il fortissimo legame P=O che si forma guida la reazione.
Condizioni e campo di applicazione
- Le ilidi non stabilizzate (R = alchile) tendono a dare alcheni Z.
- Le ilidi stabilizzate (R = estere, chetone, nitrile) tendono a dare alcheni E.
- Il C=C si forma esattamente dove si trovava il C=O, quindi non c'è ambiguità sulla posizione del doppio legame, a differenza delle reazioni di eliminazione.
- La variante di Horner–Wadsworth–Emmons usa carbanioni di fosfonati e di solito dà alcheni E con sottoprodotti idrosolubili.
FAQ
Esempio: benzaldeide + Ph3P=CH2 danno stirene e Ph3P=O. Come la disegno? Mostra l'ilide in entrambe le forme di risonanza se stai spiegando il meccanismo, disegna l'intermedio ossafosfetano tra parentesi e indica esplicitamente la geometria E o Z sul prodotto.