Reazione complessiva
2 C₆H₅CHO + NaOH (conc.) → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺
Un'aldeide senza H in α disproporziona in base forte: una molecola si ossida, l'altra si riduce.
Reazione con nome · meccanismo
Reazione di Cannizzaro
Nella reazione di Cannizzaro un'aldeide senza idrogeni in α (HCHO, benzaldeide, pivalaldeide) dismuta in base concentrata: una molecola si ossida a carbossilato e un'altra si riduce ad alcol. L'idrossido si addiziona a un'aldeide e l'anione tetraedrico trasferisce un idruro a una seconda aldeide.
Meccanismo passo per passo
- Addizione dell'idrossido. Intermedio tetraedrico
- Trasferimento di idruro. Il C–H si sposta come H⁻ su una seconda aldeide
- Trasferimento di protone. L'acido protona l'alcossido
Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.
Punti chiave
- Solo aldeidi senza α-H (HCHO, PhCHO, (CH₃)₃CCHO): le altre danno reazioni aldoliche.
- La velocità dipende da [aldeide]² e [OH⁻]: il trasferimento di idruro è lo stadio lento.
- Cannizzaro incrociata: la formaldeide si ossida, riducendo l'altra aldeide.
- Acidificando la miscela il benzoato si trasforma in acido benzoico.
Per JEE e NEET
- Solo aldeidi senza α-H; le altre danno reazioni aldoliche.
- Il trasferimento di idruro (dall'intermedio tetraedrico) è lo stadio chiave e lento.
- Cannizzaro incrociata: HCHO si ossida a formiato e riduce l'altra aldeide al suo alcol.
- Cannizzaro intramolecolare: gliossale → glicolato.
FAQ
Perché le aldeidi con idrogeni in α non danno la reazione di Cannizzaro?
La base rimuove prima l'idrogeno in α, quindi danno invece addizione/condensazione aldolica.
Che cos'è la Cannizzaro incrociata?
Una miscela di formaldeide e di un'altra aldeide non enolizzabile: la formaldeide (il miglior donatore di idruro dopo l'addizione di OH⁻) diventa formiato e l'altra aldeide diventa l'alcol.
L'idruro è libero in soluzione?
No. Passa direttamente dal carbonio dell'anione tetraedrico al carbonio carbonilico della seconda aldeide.
Disegnala in MolDraw
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