Reazione complessiva
R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = metile o primario)
Un alcossido o un fenossido sposta un alogenuro da un alogenuro metilico o alchilico primario (SN2).
Reazione con nome · meccanismo
Sintesi di Williamson degli eteri
La sintesi di Williamson degli eteri produce eteri tramite una reazione SN2 tra un alcossido (o fenossido) e un alogenuro metilico o alchilico primario. Nell'esempio qui il fenolo viene deprotonato con idrossido e il fenossido viene metilato con iodometano dando anisolo.
Meccanismo passo per passo
- Fenossido. L'idrossido rimuove il protone acido O–H
- SN2. Il fenossido attacca il carbonio metilico
Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.
Punti chiave
- Usa il partner ingombrato come alcossido e un alogenuro metilico o 1°.
- Gli alogenuri terziari danno eliminazione (E2) invece di sostituzione.
- Gli alcoli (pKa ≈ 16) richiedono una base più forte come NaH; ai fenoli (pKa 10) basta NaOH.
- Le versioni intramolecolari producono eteri ciclici (epossidi, THF).
Per JEE e NEET
- Metti il gruppo ingombrante sull'alcossido e usa un alogenuro metilico/primario.
- Gli alogenuri terziari danno alcheni (E2) invece di eteri: il terz-butil metil etere si prepara da (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br, non da CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- Gli alogenuri arilici non possono fare da elettrofilo: prepara gli eteri arilici da fenossido + alogenuro alchilico.
- Il meccanismo è SN2: inversione sul carbonio attaccato.
FAQ
Perché il di-terz-butil etere non si può preparare con la sintesi di Williamson?
Qualsiasi combinazione richiede un alogenuro terziario, che con l'alcossido fortemente basico subisce eliminazione E2.
Quale combinazione dà l'anisolo?
Fenossido di sodio + iodometano (o dimetilsolfato). Metossido + bromobenzene non reagisce.
Qual è il meccanismo della sintesi di Williamson?
Un attacco SN2 dal retro in un solo stadio dell'ossigeno dell'alcossido sul carbonio che porta l'alogenuro.
Disegnala in MolDraw
Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.